2-fluoro-3,5-dinitro-4-methylpyridine | 25782-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3,5-dinitro-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-Fluor-3,5-dinitro-4-methylpyridin；2-fluoro-4-methyl-3,5-dinitro-pyridine；2-fluoro-4-methyl-3,5-dinitropyridine
• CAS: 25782-38-1
• 化学式: C₆H₄FN₃O₄
• 分子量: 201.114
• InChiKey: QYZJZOVMGBTXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  322.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3,5-dinitro-4-methylpyridine 、 2-hydrazine-3,5-dinitro-4-methylpyridine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,4'-dimethyl-3,3',5,5'-tetranitro-2,2-hydrazobipyridine
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二甲基-3,3',5,5'-四硝基-2,2-hydrazobipyridine 中重氮键构象的晶体学和光谱学研究以及 DFT 量子化学计算

  摘要：

  摘要 通过 X 射线衍射研究和 DFT 量子化学计算确定了 4,4'-二甲基-3,3',5,5'-四硝基-2,2'-hydrazobipyridine 的晶体和分子结构。具有 B3LYP 泛函的 6-311G (2d, 2p) 基组已用于讨论所研究化合物的优化结构和振动动力学。它在单斜 C 2/ c 空间群中结晶，半个分子位于不对称单元中。分子内 NH⋯O 氢键和弱分子间 CH⋯O 接触在稳定结构中起着重要作用。已将所研究化合物的结构和振动特性与其他类似化合物的结构和振动特性进行了比较。已经分析了与单体形式内部的分子内 NH⋯O 相互作用有关的偶氮桥的构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 硫酸 、 氢氟酸 、 硝酸 、 硼酸 作用下， 生成 2-fluoro-3,5-dinitro-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-2-(2-苯肼基)吡啶及其4-和6-甲基衍生物的理论和实验NMR数据

  摘要：

  摘要 3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶及其甲基衍生物：4-甲基-3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶和6-甲基-3,5-二硝基-2 -(2-苯基肼基)吡啶被合成并通过1 H NMR和13 C NMR表征。还进行了计算，其中使用密度泛函理论 (DFT) 和 6-31G(d,p) 和 6-311G(d,p) 基组优化了上述分子。对于所有研究的分子，最低能量是使用 6-311G(d,p) 基组获得的。对 6-311G 和 6-311++G 和 6-311G ** 基组进行了 GIAO/DFT（规范不变原子轨道/密度泛函理论）计算，以确定质子和碳的化学位移，并发现它们是接近实验值。还发现氢原子（在2-NH基团中）和氧原子（吡啶-3-NO 2 ）之间存在分子内氢键。此外，吡啶环和吸电子 3-硝基之间的共振以及该环和 NH 基团的孤电子对之间的共振有利于结构的共面性；这意味着由上述分子内氢键形成的螯合环几乎与吡啶环共面。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.052