(4-fluorophenyl)(phenyl)methyl acetate | 153877-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(phenyl)methyl acetate
• 英文别名: [(4-Fluorophenyl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 153877-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: IOVGJKCWQZTRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(phenyl)methyl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的合成方法：将原料二芳基甲醇的酯类衍生物、DDQ和水，加到有机溶剂中，搅拌并加热至110～140℃反应0.5～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述原料二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高；

  公开号：

  CN105037115B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(4-fluorophenyl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  电子效应指导的南极假丝酵母脂肪酶B的合理设计，用于动力学分离二芳基甲醇

  摘要：

  本文中，我们开发了一种以电子效应为指导的合理设计策略，以增强南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）突变体对大体积吡啶基（苯基）甲醇的对映选择性。相比W104A突变先前具有相反报道小号朝向-stereoselectivity秒-醇，三个突变体（W104C，W104S和W104T）显示的显著改善小号由于吡啶基和极性残基之间电子效应的增强，各种苯基吡啶基乙酸甲酯的动力学拆分（KR）的对映选择性。当突变CALB的立体特异性口袋周围的其他残基（例如T42A，S47A，A281S或A281C）时，也观察到了电子效应，可用于操纵立体选择性。以良好的收率和ee值获得了一系列大体积的吡啶基（苯基）甲醇，包括S-（4-氯苯基）（吡啶-2-基）甲醇（S- CPMA）（贝托斯汀的中间体）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001367

文献信息

• 二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104987273B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法：在有机溶剂中，以二芳基甲醇的酯类衍生物为反应底物，以DDQ和TBN为催化剂，以氧气为氧化剂，在氧气压力0.1～0.4MPa、温度110～140℃的条件下反应1～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述反应底物二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明方法操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高，且环境友好；。
• Metal-Free Aerobic Oxidative C-O Coupling of C(<i>sp</i> ³ )-H with Carboxylic Acids Catalyzed by DDQ and <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Decheng Pan、Zilong Pan、Zhiming Hu、Meichao Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201900773

  日期：2019.9.8

  metal‐free aerobic oxidative cross‐coupling reaction between a benzylic C(sp3)–H bond and a carboxylic acid catalyzed by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and tert‐butyl nitrite has been developed. This protocol provides a mild and efficient route to obtain diarylmethanol esters and phthalides. It can be regarded as a typical example of green chemistry in oxidative C–O coupling.

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。
• DDQ-Catalyzed Oxidative CO Coupling Of sp³CH Bonds With Carboxylic Acids
  作者：Hong Yi、Qiang Liu、Jie Liu、Ziqi Zeng、Yuhong Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.201200458

  日期：2012.11

  catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as oxidant, an efficient oxidative CO coupling of benzylic sp3 CH bonds with carboxylic acids affords a series of carboxylic esters in 70–98 % yields. A wide range of functional groups and various carboxylic acids are tolerated. The reaction involves both CH functionalization and CO bond formation.

  DA-DDY，DDQ：通过使用DDQ催化量的MnO与组合2作为氧化剂，一种高效氧化Ç 的O苄SP耦合3 Ç  H键与羧酸得到在70-98％的收率一系列羧酸酯。宽泛的官能团和各种羧酸是可以容忍的。该反应涉及既Ç  ħ官能和C  O键的形成。
• 一种二芳基酮的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN115477575A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明提供一种二芳基酮的合成方法，包括如下步骤：采用苄基偕二乙酸酯与芳基锌试剂反应，原位得到乙酸二芳基甲酯；真空条件下去除溶剂，并向步骤S1的产物中加入四氯乙烷、二氯二氰苯醌和蒸馏水，在温度为80‑130℃条件下反应5‑12h；旋蒸除去溶剂，通过柱层析法分离得到二芳基酮产物。本发明提供的二芳基酮的合成方法，采用一锅两步法合成二芳基酮，反应原料简单易得，反应过程无需使用过渡金属催化剂，且反应条件温和，底物适用性好。