(1S,2S)-2-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]-1-propanol | 1092969-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]-1-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-1-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1092969-76-0
• 化学式: C₄₅H₈₅NO₄
• 分子量: 704.174
• InChiKey: LKYUUVHTNUSTSU-UTXDEELTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]-1-propanol 、 7-nitroanthracene-2-carboxylic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两亲性氨基醇的超分子结构作为多种蒽立体控制光反应的多功能手性环境

  摘要：

  两亲性氨基醇的超分子结构作为前所未有的多功能手性环境，可以有效控制各种蒽的自光环二聚化（区域比为 71-98 %，ee为 76-86 % ）的立体化学以及之间的交叉光环二聚化两个蒽（58 % 化疗比例，83 % 区域比例，90 % ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202201940
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-三(十二烷氧基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  制备型对映选择性 HPLC 高效制备立体纯两亲 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性两亲物可用于控制超分子组装体的结构和性质，但它们的立体控制合成通常很困难，因为它们的长烷基链往往会对分子的溶解度、反应性和结晶度产生不利影响。典型的例子是我们小组开发的两亲性 1,2-氨基醇 ( S ) -1和 ( 1S , 2S ) -2，已知它们可用作控制不对称光反应立体化学的手性反应介质。我们之前开发了这些 1,2-氨基醇的合成方案，但它们的合成效率并不令人满意（13 个步骤， ( S )- 1的总产率为 2%; (1 S ,2 S )- 2 )的 8 个步骤，产率为 8% 。作为这种低效率的主要原因，我们之前采用的立体控制方法（(S)-1 的非对映异构体盐结晶； ( 1 S ,2 S ) -2的立体选择性反应）并不理想。在这里，我们报告了 ( S )- 1和 (1 S ,2 S )- 2的高度改进的合成方案基于对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离制备规模的中间体。与之前的

  DOI：

  10.1002/chir.23395

文献信息

• Tunable Chiral Reaction Media Based on Two-Component Liquid Crystals: Regio-, Diastereo-, and Enantiocontrolled Photodimerization of Anthracenecarboxylic Acids
  作者：Yasuhiro Ishida、Ammathnadu S. Achalkumar、Shun-ya Kato、Yukiko Kai、Aya Misawa、Yumi Hayashi、Kuniyo Yamada、Yuki Matsuoka、Motoo Shiro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/ja105221u

  日期：2010.12.15

  Three kinds of enantiopure amphiphilic amino alcohols (1a-c) were newly synthesized, of which the stereochemistry of the stereogenic carbons adjacent to the amino (C2) and hydroxy (C1) groups was systematically varied. By using these amino alcohols and four photoreactive carboxylic acids, 12 kinds of salts were prepared. The structure and thermal behavior of the salts were thoroughly investigated by

  新合成了三种对映纯的两亲氨基醇（1a-c），其中与氨基（C2）和羟基（C1）相邻的立体碳的立体化学发生了系统变化。通过使用这些氨基醇和四种光反应性羧酸，制备了12种盐。通过各种技术对盐的结构和热行为进行了深入研究，结果表明氨基醇单元的立体化学对盐的性质有显着影响；具有 (1R,2S)-构型的 1a 的盐没有表现出任何液晶 (LC) 相但显示出高结晶度，而分别具有 (1S,2S)- 和 (1S)-构型的 1b 和 1c 通常提供稳定的具有近晶结构的LC盐。在这些两亲盐的基质中，2-蒽甲酸（2c）和1-蒽甲酸（2d）的原位光二聚反应是通过紫外/可见光（500 W，高压汞弧灯，> 380 nm）照射进行的。关于反应性和区域-/非对映-/对映选择性，发现 LC 相优于各向同性和结晶相。对于两个基板 2c 和 2d，每个 LC 相都以前所未有的高头对头选择性促进了光二聚化。特别是在 2c 的情况下，非对映选择性（syn(HH)
• Metastable Liquid Crystal as Time-Responsive Reaction Medium: Aging-Induced Dual Enantioselective Control
  作者：Yasuhiro Ishida、Yuki Matsuoka、Yukiko Kai、Kuniyo Yamada、Kenta Nakagawa、Toru Asahi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/ja4016556

  日期：2013.5.1

  time-responsive reaction medium, in which the enantioselectivity of a photoreaction was perfectly switched through isothermal annealing of the reaction system. When the LC salt of an enantiopure amine with a photoreactive acid was irradiated with UV/vis light, in situ photodimerization of the acid moiety proceeded smoothly to afford the (+)-isomer of the photodimer with high enantioselectivity (+86% ee)

  发现亚稳态液晶 (LC) 可用作时间响应性反应介质，其中光反应的对映选择性通过反应体系的等温退火完美切换。当对映纯胺与光反应性酸的 LC 盐用紫外/可见光照射时，酸部分的原位光二聚反应顺利进行，得到具有高对映选择性（+86% ee）的光二聚体的 (+)-异构体。相比之下，对老化样品进行光照射，等温退火 20 小时，主要产生 (-)-异构体 (-94% ee)。系统研究表明，选择性的逆转源于 LC 系统的亚稳态，其在退火过程中逐渐转变为结晶相。
• Two-Component Liquid Crystals as Chiral Reaction Media: Highly Enantioselective Photodimerization of an Anthracene Derivative Driven by the Ordered Microenvironment
  作者：Yasuhiro Ishida、Yukiko Kai、Syun-ya Kato、Aya Misawa、Sayaka Amano、Yuki Matsuoka、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1002/anie.200803242

  日期：2008.10.13