(S)-(-)-methyl 3-(N-tert-butyldimethylsiloxy-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate | 417725-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 3-(N-tert-butyldimethylsiloxy-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[benzyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 417725-79-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 399.605
• InChiKey: CHVBKHHYUVTKQJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 3-(N-tert-butyldimethylsiloxy-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzylidenebenzylamine N-oxide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 Ti-(R)-BINOL-4-tert-butylcatechol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3R)-3-[benzyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-3-phenylpropanoate 、 (S)-(-)-methyl 3-(N-tert-butyldimethylsiloxy-N-benzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649