N,N-bis(2-cyanophenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide | 1386380-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-cyanophenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• CAS: 1386380-39-7
• 化学式: C₂₄H₁₆F₃N₃O
• 分子量: 419.406
• InChiKey: IPHLBDBYQQQUMD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-cyanophenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide 、 丙烯酸乙酯 在 N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 palladium diacetate 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以45 %的产率得到ethyl (E)-3-(3-(3-(bis(2-cyanophenyl)amino)-3-oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种廉价高效的氧化剂 (n-Bu)4NNO3-Enabled C(sp2)– 和 C(sp3)–H 在室温下烯烃化

  摘要：

  为了进一步促进C-H活化的广泛实际应用，开发绿色、温和的反应条件一直是研究人员的目标，尤其是在远程C-H活化反应方面。在此，我们报告了一种新的廉价且强大的 ( n -Bu) 4 NNO 3氧化剂。这种氧化剂对于 Pd(II) 催化的 sp 2和 sp 3 C-H 烯化反应是有效且通用的，并允许反应在室温下进行。正因为如此，我们试图使 C-H 功能化更加经济和环境友好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00621
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-bis(2-cyanophenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种廉价高效的氧化剂 (n-Bu)4NNO3-Enabled C(sp2)– 和 C(sp3)–H 在室温下烯烃化

  摘要：

  为了进一步促进C-H活化的广泛实际应用，开发绿色、温和的反应条件一直是研究人员的目标，尤其是在远程C-H活化反应方面。在此，我们报告了一种新的廉价且强大的 ( n -Bu) 4 NNO 3氧化剂。这种氧化剂对于 Pd(II) 催化的 sp 2和 sp 3 C-H 烯化反应是有效且通用的，并允许反应在室温下进行。正因为如此，我们试图使 C-H 功能化更加经济和环境友好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00621

文献信息

• Activation of remote meta-C–H bonds assisted by an end-on template
  作者：Dasheng Leow、Gang Li、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature11158

  日期：2012.6

  the broad utility of this approach, proximity-driven reactivity prevents the activation of remote C–H bonds. Here we report a class of easily removable nitrile-containing templates that direct the activation of distal meta-C–H bonds (more than ten bonds away) of a tethered arene. We attribute this new mode of C–H activation to a weak ‘end-on’ interaction between the linear nitrile group and the metal

  未活化碳氢（C-H）单键的功能化是从简单分子快速生成复杂分子的有效策略。然而，当目标分子中存在多个不等价的 C-H 键时，很难实现选择性。通常的方法是使用 σ 螯合导向基团，它通过形成构象刚性的六元或七元环状预过渡态导致邻位选择性。尽管这种方法具有广泛的用途，但邻近驱动的反应性阻止了远程 C-H 键的激活。在这里，我们报告了一类易于去除的含腈模板，可指导系链芳烃的远端间位 C-H 键（超过十个键）的活化。我们将这种新的 C-H 活化模式归因于线性腈基和金属中心之间弱的“末端”相互作用。“end-on”配位几何减轻了meta-C-H活化事件的环芳样预过渡状态的应变。此外，该模板通过两类广泛使用的芳烃底物（甲苯衍生物和氢化肉桂酸）克服了固有的电子和空间偏差以及邻位定向效应。