ethyl (2R,3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate | 252338-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 252338-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: DLRKJPNIOWVLQE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate 、 肉桂醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到ethyl (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4,6-diphenyl-3-formylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（2 R，3 S）-2-乙酰基-3-芳基-4-硝基丁酸酯的级联反应合成非外消旋多取代的环己烷，Ni（II）催化的迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了乙基4,6-二芳基-2-羟基-2-甲基-5-硝基-3-甲酰基环己烷羧酸酯的立体选择性合成。在具有（R，R）-N，N'-二苄基环己烷-1,2的手性Ni（II）配合物的存在下，通过将乙酰乙酸乙酯对映体选择性加成到对硝基烯烃上，形成所需构型的不对称位点。-二胺。所得产物与肉桂醛的进一步反应导致形成多取代的环己烷。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110067
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 反式硝基苯乙烯 在 4-(1-ethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzyl 4-((3,4-dioxo-2-(((1R,2R)-2-(piperidin-1yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-1-en-1-yl)amino)-2-(trifluoromethyl)benzoate polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的，高度可回收的方酰胺有机催化剂，用于将1，3-二羰基化合物对映选择性地与β-硝基苯乙烯进行迈克尔对映体加成反应

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200526

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• Hydrogen bonding mediated enantioselective organocatalysis in brine: significant rate acceleration and enhanced stereoselectivity in enantioselective Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyls to β-nitroolefins
  作者：Han Yong Bae、Surajit Some、Joong Suk Oh、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1cc13637b

  日期：——

  Brine provides remarkable rate acceleration and a higher level of stereoselectivity over organic solvents, due to the hydrophobic hydration effect, in the enantioselective Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyls to beta-nitroolefins using chiral H-donors as organocatalysts.

  由于疏水水合作用，在使用手性氢供体作为有机催化剂的1,3-二羰基与β-硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应中，盐水提供了显着的速率加速，并且相对于有机溶剂具有更高的立体选择性。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Conjugate Addition to Nitroolefins: When β-Ketoamides Surpass β-Ketoesters
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201402192

  日期：2014.7.1

  Our findings on the bifunctional squaramide‐catalyzed enantioselective conjugate addition of β‐ketoamides to nitroolefins are disclosed. It appears that simple acyclic methylene β‐ketoamides, unlike the extensively studied β‐ketoesters, afford the products in excellent diastereoselectivities, and maintain high yields and enantioselectivities. Moreover, competition and kinetic studies were conducted

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。
• One pot domino reaction accessing γ-nitroesters: synthesis of GABA derivatives
  作者：Fabricio F. Naciuk、Debora Z. Vargas、Caroline R. M. D'Oca、Celso C. Moro、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c4nj01552e

  日期：——

  γ-Nitroesters are synthesized by theone potdomino process. GABA derivatives phenibut and baclofen were readily accessed.

  γ-硝基酯通过一锅法多米诺过程合成。GABA衍生物苯硫胺和巴克洛芬可以轻松获得。