[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate | 844505-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 844505-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃NO₈S
• 分子量: 471.452
• InChiKey: VNYBEODNLRECLX-OWDFPOFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-amino(cyclopropyl)methyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-chloro-6-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]oxan-4-yl] acetate 、 乙酸酐 、 sodium thiomethoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以53%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167