2-((2R,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 115936-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-((2R,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2one；cis-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-[(S)2,2-dimethyl-1,3-dioxalan-4-yl]azetidin-2-one；(3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-phthalimido-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)azetidin-2one；2-[(2R,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 115936-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: KCYXTLQJSGUSBQ-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导硝酸铋催化反应合成3-吡咯取代的β-内酰胺

  摘要：

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,N-[[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基]亚甲基]-4-甲氧基- 在 三聚氯氰 、 硫化氢 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-((2R,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013

文献信息

• Microwave-Induced Bismuth Nitrate-Catalyzed Michael Reaction of 3-Amino β-Lactams with Enones
  作者：Ram Naresh Yadav、Ashok Kumar Srivastava、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22168

  日期：2020.1.15

  Microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction of 3-amino β-lactams with unsaturated ketones is performed in order to obtain substituted amino β-lactams. Amino β-lactams were obtained through the strategy of [2+2] ketene-imine cycloaddition followed by deprotection of phthalimido β-lactams with ethylene diamine.

  使用微波诱导的铋硝酸盐催化剂反应，将3-氨基β-内酰胺与不饱和酮反应，以获得取代的氨基β-内酰胺。氨基β-内酰胺是通过[2+2]烯酮-亚胺环加成策略获得，然后用乙二胺去保护邻苯二甲酰亚胺β-内酰胺。
• Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques
  作者：Ajay K Bose、Bimal K Banik、Chandra Mathur、Dilip R Wagle、Maghar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00410-5

  日期：2000.7

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Juan Xu、Long-He Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00867-4

  日期：1999.11

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• WAGLE, DILIP R.;GARAI, CHANDRA;MONTELEONE, MICHAEL G.;BOSE, AJAY K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1649-1652
  作者：WAGLE, DILIP R.、GARAI, CHANDRA、MONTELEONE, MICHAEL G.、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——