N-benzyl(²_H)formamide | 85995-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl(²_H)formamide
• 英文别名: Benzylformamide-d₁；N-benzyl-1-deuterioformamide
• CAS: 85995-47-7
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 136.158
• InChiKey: IIBOGKHTXBPGEI-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl(²_H)formamide 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-Nitroso-N-benzylformamide-d₁
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-nitroso-N-benzylformamide with phenylmagnesium bromide and phenyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a012
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydroxide 、 deuteriosulfuric acid 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl(²_H)formamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-nitroso-N-benzylformamide with phenylmagnesium bromide and phenyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a012

文献信息

• Transformylating amine with DMF to formamide over CeO2 catalyst
  作者：Yehong Wang、Feng Wang、Chaofeng Zhang、Jian Zhang、Mingrun Li、Jie Xu

  DOI：10.1039/c3cc48400a

  日期：——

  We here report a new protocol for the formylation of various amines, primary or secondary, aromatic or alkyl, cyclic or linear, mono- or di-amine, with dimethylformamide (DMF) as the formylation reagent to obtain the corresponding formamides in good to excellent yields over CeO2 catalyst. The reaction requires no homogeneous acidic or basic additives and is tolerant to water.

  我们在此报告了一种新的协议，用于将各种胺，伯胺或仲胺，芳族或烷基，环状或线性，单胺或二胺的甲酰化，并以二甲基甲酰胺（DMF）作为甲酰化试剂，以获得相应的甲酰胺，其优劣收率超过CeO2催化剂。该反应不需要均质的酸性或碱性添加剂，并且耐水。
• CN and NH Bond Metathesis Reactions Mediated by Carbon Dioxide
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Jing Liu、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jie Xu、Shutao Xu、Fangjun Wang、Feng Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500318

  日期：2015.6.22

  reactions between amines and DMF to synthesize formamides. More than 20 amines, including primary, secondary, aromatic, and heterocyclic amines, diamines, and amino acids, are converted to the corresponding formamides with good‐to‐excellent conversions and selectivities under mild conditions. This strategy employs CO2 as a mediator to activate the amine under metal‐free conditions. The experimental

  在本文中，我们报道了胺和DMF之间的CO 2介导的复分解反应以合成甲酰胺。在温和的条件下，包括伯，仲，芳族和杂环胺，二胺和氨基酸在内的20多种胺被转化为相应的甲酰胺，具有良好的转化率和选择性。该策略使用CO 2作为介质在无金属条件下活化胺。实验数据，原位NMR和衰减的全反射红外光谱测量结果表明，N-氨基甲酸是通过CO 2之间的弱酸碱相互作用而形成的中间体。和胺。易位氨基甲酸酯的形成驱动复分解反应，并提出了反应机理。
• Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides
  作者：David I. Chai、Laura Hoffmeister、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102634c

  日期：2011.1.7

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.
• KASHIMA, CHOJI;ARAO, HIDEKI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1513-1516
  作者：KASHIMA, CHOJI、ARAO, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, MASAYUKI;ANSELME, J. -P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2492-2496
  作者：NAKAJIMA, MASAYUKI、ANSELME, J. -P.

  DOI：——

  日期：——