tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran | 1359975-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyltetrahydrofuran；2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyloxolane
• CAS: 1359975-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HWMJGOSONHQNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单组分黄素还原酶/黄素依赖性卤化酶 AetF 是一种多功能催化剂，用于芳烃和烯烃的选择性溴化和碘化**

  摘要：

  单组分黄素还原酶/黄素依赖性卤化酶 AetF 催化多种底物的卤化。证明了高位点选择性、对相对未活化的底物的活性以及对体选择性溴化和溴内酯化的高对映选择性。使用 AetF 也可以进行位点选择性碘化和对映选择性环碘醚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214610
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 1-phenyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaselenol-1-ium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  高价硫属元素⋅⋅⋅π键合催化

  摘要：

  报道了一种使用三取代硒盐作为亲电硫属键供体和烯烃作为硫属键受体的高价硫属元素-··π 键合催化的概念验证催化策略。1,2-Oxaselenoliums 可以通过非常规的硒中间体在三类无金属环化和加成中激活 π 系统。抗衡阴离子对催化有显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202208009

文献信息

• Cobalt-catalyzed oxidative cyclization of gem -disubstituted conjugated alkenols
  作者：Tânia M.F. Alves、Mateus O. Costa、Beatriz A.D. Bispo、Fabiana L. Pedrosa、Marco A.B. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.064

  日期：2016.7

  Aryl gem-disubstituted conjugated alkenols underwent oxidative cyclization affording 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofurans in reasonable yields and good diastereoselectivities using the reductive termination variation of the Mukaiyama aerobic oxidative reaction. Under oxidative termination, the same alkenols produced diols and ketonic by-products via the double hydration and beta-scission competing

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。
• New method for C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers by iron-oxide mediated reaction
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Hariprasad Aruri、Umed Singh、Srinivas Ambala、Mahipal Yadav、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1ob06660a

  日期：——

  We report a new and efficient iron oxide catalyzed cross-coupling reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and α-hydrogen bearing cyclic unbranched and branched aliphatic ethers via activation of C(sp3)–H. In the presence of 1 mol% of iron oxide, five and six membered unbranched cyclic ethers such as tetrahydrofuran and tetrahydropyran gave

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。
• Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Luciana Cicco、Stefania Sblendorio、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5sc03436a

  日期：——

  employment of both anhydrous conditions and water-free reaction media is required for the successful handling of organometallic compounds with highly polarised metal–carbon bonds. Herein, we describe how, under heterogeneous conditions, Grignard and organolithium reagents can smoothly undergo nucleophilic additions to γ-chloroketones, on the way to 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, “on water”, competitively

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。
• Complementary Photocatalytic Toolbox: Control of Intramolecular endo- versus exo-trig Cyclizations of α-Phenyl Olefins to Oxaheterocyclic Products
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Fabian Weick、Desirée Steuernagel、Arina Belov

  DOI：10.1055/s-0040-1719871

  日期：2022.7

  choice of the organic chromophore as the photocatalyst. The central photoredox catalytic reaction in both cases is a nucleophilic addition of the hydroxy function to the olefin function of the substrates. N,N-(4-Diisobutylaminophenyl)phenothiazine catalyzes exo-trig cyclizations, whereas 1,7-dicyanoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides catalyze endo-trig additions to products with anti-Markovnikov

  双功能α-苯基烯烃分子内环化的区域选择性可以简单地通过选择有机发色团作为光催化剂来控制。在这两种情况下，中心光氧化还原催化反应是羟基官能团与底物烯烃官能团的亲核加成。N , N -(4-二异丁基氨基苯基)吩噻嗪催化exo -trig 环化，而 1,7-二氰基苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺催化endo-trig 添加到具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产品中。我们初步报告了 11 种代表性底物的光氧化还原催化转化为 20 个氧杂环，以证明此光氧化还原催化工具箱中这两种变体的相似性和互补性。