((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((4R,5R)-5-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 204907-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((4R,5R)-5-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 204907-80-2
• 化学式: C₅₃H₆₈N₆O₁₀
• 分子量: 949.157
• InChiKey: HBXHLXWCKHKPEW-BYIPHLEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  211.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((4R,5R)-5-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的FIV和HIV蛋白酶抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  已使用不对称竞争抑制剂研究了P1和P3侧链与HIV和FIV蛋白酶的结合的S1和S3疏水亚位的相互作用。所评估的抑制剂含有（2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（allophenylnorstatine）为羟甲基羰基等排酮，（R）-5,5-二甲基-1，3-噻唑烷-4-羰基为P1'，Val为P2和P2'残基，以及P3和P3'位置的各种氨基酸。在体外，所有抑制剂均显示出对两种酶的竞争性抑制，对HIV蛋白酶的抑制力更高。在这个系列中，31（VLE776）是最有效的FIV蛋白酶抑制剂，它在P3处含有Phe，但没有P3'残基。VLE776还表现出了对耐药HIV突变体（G48V和V82F）和TL3耐药HIV突变体的有效抗病毒活性。描述了抑制活性。另外，描述了开发双功能抑制剂的新策略，该双功能抑制剂将蛋白酶抑制剂和另一种酶抑制剂结合在一个分子中。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00346-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 TL3 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-((4R,5R)-5-{(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的FIV和HIV蛋白酶抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  已使用不对称竞争抑制剂研究了P1和P3侧链与HIV和FIV蛋白酶的结合的S1和S3疏水亚位的相互作用。所评估的抑制剂含有（2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（allophenylnorstatine）为羟甲基羰基等排酮，（R）-5,5-二甲基-1，3-噻唑烷-4-羰基为P1'，Val为P2和P2'残基，以及P3和P3'位置的各种氨基酸。在体外，所有抑制剂均显示出对两种酶的竞争性抑制，对HIV蛋白酶的抑制力更高。在这个系列中，31（VLE776）是最有效的FIV蛋白酶抑制剂，它在P3处含有Phe，但没有P3'残基。VLE776还表现出了对耐药HIV突变体（G48V和V82F）和TL3耐药HIV突变体的有效抗病毒活性。描述了抑制活性。另外，描述了开发双功能抑制剂的新策略，该双功能抑制剂将蛋白酶抑制剂和另一种酶抑制剂结合在一个分子中。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00346-1