3-(4-硝基苯基)-1,8-萘啶-2-胺 | 60467-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-1,8-萘啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3-(p-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-[1,8]naphthyridin-2-ylamine；3-(4-Nitrophenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 60467-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: LOWBXEVKSQPJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1,8-萘啶-2-胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 benzaldehyde 3-(p-nitrophenyl)-1,8-naphthyridin-2-ylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Mogilaiah; Prashanthi; Vidya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2641 - 2645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 对硝基苯乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(4-硝基苯基)-1,8-萘啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones 和 2-(2,4-) 的合成、抗菌活性二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2045321

文献信息

• Green Synthesis of Fused Imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine Derivatives Catalyzed by DABCO under Solvent-Free Solid-State Conditions and Their Biological Evaluation
  作者：Sonyanaik Banoth、Shyam Perugu、Sakram Boda

  DOI：10.1002/jhet.3092

  日期：2018.3

  An efficient and eco‐friendly methodology has been developed for the construction of fused imidazo[1,2‐a][1,8]naphthyridine derivatives in the presence of 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane, and involving various substituted heterocyclic amines with phenacyl bromide under solvent‐free solid‐state condition obtained the corresponding compounds (5a–g, 7a–f) in short reaction time with high yield which is

  已开发出一种高效且生态友好的方法，用于在存在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的情况下构建稠合的咪唑并[1,2-a] [1,8]萘啶衍生物，并涉及各种取代基在无溶剂的固态条件下，杂环胺与苯甲酰溴可在短时间内以高收率获得相应的化合物（5a–g，7a–f），这是该方案的重要特征。对所有新合成的产品的抗菌和真菌活性进行了评估。所有这些化合物均显示出良好的抗菌和抗真菌活性。主要是化合物7e，7d和5d具有最高的抗菌和抗真菌活性。此外，计算机分子对接研究的结果与抗微生物活性很好地互补。
• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• A Simple “Green” Synthesis of Novel Bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)sulfanes and 2-(Methylthio)-3-aryl-1,8-naphthyridines under Microwave Irradiation and Conventional Conditions
  作者：D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sakram、P. Shyam

  DOI：10.1134/s1070363218060312

  日期：2018.6

  An eco-friendly and highly efficient synthesis of substituted bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)-sulfanes and 2-(methylthio)-3-aryl-1,8-naphthyridines under microwave and conventional conditions. The products are obtained with high yields and purity within short reaction time. The synthesized derivatives are screened for anti-microbial activity against bacteria and fungi. Molecular docking of the synthesized

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。
• Green pathway for the construction of aryl-1,8-naphthyridine-thiazole scaffolds and in vitro-antimicrobial evaluation, DNA binding interactions, viscosity measurements, molecular modeling studies and ADME properties
  作者：Banoth Sonyanaik、Dharavath Ravi、Kamal kishore、Perugu Shyam、Boda Sakram

  DOI：10.1007/s11164-023-05176-3

  日期：2024.1

  Ecofriendly approachable research can bring cost-effective technology; it is essential and desirable in the current state-of-the-art research. Green synthesis of substituted aryl-1,8-naphthyridine-thiazole-4-carboxamide derivatives and evaluation of their antibacterial and antifungal activity of all the synthesized compounds demonstrated remarkable in vitro microbial activity as well as DNA binding studies

  环保、平易近人的研究可以带来具有成本效益的技术；在当前最先进的研究中，这是必要且可取的。取代芳基-1,8-萘啶-噻唑-4-甲酰胺衍生物的绿色合成以及所有合成化合物的抗菌和抗真菌活性评估显示出显着的体外微生物活性以及DNA结合研究和电子吸收粘度测量光谱学。( 5a-f ) 分子与 Ct-DNA的内在结合常数 ( K b ) 值是从 UV-Vis 光谱中获得的。分子对接研究结果和 ADME 特性很好地补充了 DNA 结合插入研究。 图形概要
• Mogilaiah; Sakram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 206 - 209
  作者：Mogilaiah、Sakram

  DOI：——

  日期：——