methyl 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)nicotinate | 1315219-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)nicotinate
• CAS: 1315219-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: OZABCZDDNSBVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)nicotinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 benzimidazo[2,1-g]-1,7-naphthyridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-(溴甲基)烟酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543