(4aR,8aR)-8a-Methoxymethyl-5,5-dimethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-octahydro-naphthalen-2-one | 78310-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,8aR)-8a-Methoxymethyl-5,5-dimethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-octahydro-naphthalen-2-one
• CAS: 78310-28-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: KTCQRXZICCUJGF-GFFQMZFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-8a-Methoxymethyl-5,5-dimethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-octahydro-naphthalen-2-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Siccanin
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5
• 作为产物：
  描述：

  ((4aR,8aR)-8a-Methoxymethyl-5,5-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 甲基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (4aR,8aR)-8a-Methoxymethyl-5,5-dimethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5

文献信息

• Total synthesis of racemic siccanin
  作者：Michiharu Kato、Kiyoshi Heima、Yukio Matsumura、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00399a062

  日期：1981.5