4-Hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol | 199806-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 199806-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BQMSMHXSZSCYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4-甲苯磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1R,2S,3S,10aR)-3-Hydroxy-1,2,3,7,8,9,10,10a-octahydro-cyclohepta[de]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的双环邻喹啉甲烷：双环醛和酮的光烯化

  摘要：

  研究了双环邻喹啉二甲烷的光烯化路线。首次以分子间方式将双环光烯醇与各种亲二烯体一起捕获。通过从1-茚满醇，α-四醇和1-苯并亚砜开始的选择性路线制备所有邻-喹二甲烷前体。辐照提供了E-单独捕获具有相同效率的-光烯醇，但其衍生自茚满-4-羧醛。这种低效率归因于醛快速自氧化为羧酸。与本研究中的其他醛相比，苯并suberan-9-羧醛的光烯醇与富马酸二甲酯之间反应的面部选择性要低得多。由七元环的存在引起的扭曲的二烯解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10068-0
• 作为产物：
  描述：

  (9aR*)-7,8,9,9a-tetrahydrocyclohepta[cd][2]benzofuran-2(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到4-Hydroxymethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的双环邻喹啉甲烷：双环醛和酮的光烯化

  摘要：

  研究了双环邻喹啉二甲烷的光烯化路线。首次以分子间方式将双环光烯醇与各种亲二烯体一起捕获。通过从1-茚满醇，α-四醇和1-苯并亚砜开始的选择性路线制备所有邻-喹二甲烷前体。辐照提供了E-单独捕获具有相同效率的-光烯醇，但其衍生自茚满-4-羧醛。这种低效率归因于醛快速自氧化为羧酸。与本研究中的其他醛相比，苯并suberan-9-羧醛的光烯醇与富马酸二甲酯之间反应的面部选择性要低得多。由七元环的存在引起的扭曲的二烯解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10068-0

文献信息

• The synthesis of bicyclic ortho-quinodimethanes from tricyclic sulfones
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10066-7

  日期：1997.11

  The first synthesis of bicyclic ortho-quinodimethanes from tricyclic sulfone precursors has been achieved. The required sulfones, 3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclohex[cd]benzothiophene-2,2-dioxide and 1,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohept[cd]benzothiophene-2,2-dioxide, were prepared from α-tetralone and benzosuberone utilizing a ring closure proceeding through a sulfonium salt intermediate. The same strategy failed

  已经实现了从三环砜前体的第一合成双环邻-喹二甲烷。所需的砜，3,4,5,6-四氢-1H-环己[cd]苯并噻吩-2,2-二氧化物和1,3,4,5,6,7-六氢环庚[cd]苯并噻吩-2,2-使用闭环通过α盐中间体，由α-四氢萘酮和苯并亚砜制备二氧化碳。尝试制备茚满系列的三环砜时，相同的策略失败了。当比较三环醚化合物的能力和易形成性时，还发现了其他对比反应性。这些结果表明，后面的环形系统应变很大。