N-Ts-3-(3-methoxyphenyl)indole | 1131906-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Ts-3-(3-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)indole；3-(3-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1131906-76-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: HZEAPCXKZZXAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  582.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Ts-3-(3-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化从N-Ts-苯胺和苯乙烯中合成3-Arylindoles的区域选择性

  摘要：

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201702205

文献信息

• A New Approach to 3-Substituted Indoles through Palladium-Catalyzed C-H Activation Followed by Intramolecular Amination Reaction of Enamines
  作者：Kiyofumi Inamoto、Takayuki Doi、Tadataka Saito、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0028-1087413

  日期：——

  Palladium-catalyzed C-H activation followed by intramolecular amination reaction of enamine compounds was achieved using a Pd(OAc)2 (10 mol%)/Cu(OAc)2 (100 mol%) catalyst system in DMSO. This work introduces an entirely new approach to 3-substituted indoles.

  使用Pd(OAc)2（10 mol%）/Cu(OAc)2（100 mol%）催化体系在DMSO中实现了钯催化的C-H活化，随后进行了烯胺化合物的分子内胺化反应。本工作介绍了一种全新的合成3-取代吲哚的方法。