tetra(tert-butyl)2,2′,2′′,2′′′-[(4-carboxy-2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]-tetrakis(acetate) | 1242927-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra(tert-butyl)2,2′,2′′,2′′′-[(4-carboxy-2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]-tetrakis(acetate)
• 英文别名: 2-[[Bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]-6-[6-[[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1242927-47-4
• 化学式: C₃₇H₅₄N₄O₁₀
• 分子量: 714.857
• InChiKey: INEVNYFDZCWVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(tert-butyl)2,2′,2′′,2′′′-[(4-carboxy-2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]-tetrakis(acetate) 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(4-carbomethoxy-2,2′-bipyridine)Re(CO)3(tetra(tert-butyl)2,2′,2′′,2′′′-{[4-(pyridin-4-ylmethylcarbamoyl)-2,2′-bipyridine-6,6′-diyl]bis(methylenenitrilo)}-tetrakis(acetate))][OTf]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a functionalized heterobimetallic Re(I)–Gd(III) complex as a potential dual-contrast agent for molecular imaging

  摘要：

  In the design of dual-imaging probes, the first functionalized and neutral heterobimetallic Re(I)-Gd(III) complex, highly soluble in aqueous solutions, has been prepared. This system exhibits interesting photo-physical properties (lambda(em) = 578 nm, = phi = 1.4%) for optical imaging and substantial higher relaxivity (r(1) - = 6.6 mM(-1) s(-1) at 0.47 T and 37 degrees C) than the clinically used MRI contrast agents. Moreover, this system incorporates an aromatic ester functionality suitable for bioconjugation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.121
• 作为产物：
  描述：

  tetra(tert-butyl) 2,2',2'',2'''-{[4-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-6,6'-diyl]bis(methylenenitrilo)}-tetrakis(acetate) 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到tetra(tert-butyl)2,2′,2′′,2′′′-[(4-carboxy-2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]-tetrakis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  单金属的光学和relaxometric性质（铕III，铽III，钆III）的异和（再我/钆III）的基础上一个官能化的含联吡啶配体的无环系统†

  摘要：

  研究了一系列具有[LnL（H 2 O）] 2−组成的镧系元素络合物，其中Ln = Eu III，Tb III或Gd III用于确定其在水溶液中的光物理性质和弛豫性质。双官能配体L（H 5 BPMNTA）是基于中央官能化的2,2'-联吡啶核和两个亚氨基二乙酸酯配位臂的无环螯合剂。一水合Eu III和Tb III配合物在Tris缓冲液（pH 7.4）中具有316 nm的激发波长，相似的激发态寿命和整体量子产率（分别在0.5–0.6 ms和10–13％的范围内），显示出吸引人的光谱特性。Gd III配合物在20 MHz和310 K下的质子纵向弛豫度r 1为4.4 mM -1 s -1，与临床使用的Gd-DTPA（Magnevist®）相当。有趣的是，配位点与本体溶剂之间的水交换速度非常快（K ex = 2.6×10 8 s -1在310 K）。还通过松弛法测量来检查复合物非共价结合至人血清白蛋白

  DOI：

  10.1039/c6dt00405a

文献信息

• Development of a new radioligand for cholecystokinin receptor subtype 2 scintigraphy: From molecular modeling to in vivo evaluation
  作者：Séverine Brillouet、Sandra Dorbes、Frédéric Courbon、Claude Picard、Jean Pierre Delord、Eric Benoist、Marc Poirot、Béatrice Mestre-Voegtlé、Sandrine Silvente-Poirot

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.031

  日期：2010.7

  To improve the targeting to tumors expressing the cholecystokinin receptor subtype 2 (CCK2R) with limited kidney uptake, we synthesized a novel cholecystokinin C-terminal tetrapeptide (CCK4)-based derivative conjugated to an original bipyridine-chelator (BPCA), In-111-BPCA-(Ahx)(2)-CCK4. To our knowledge this is the first CCK4-based radioligand that presents a high affinity for the CCK2R, a high and specific tumor uptake, a low renal accumulation and a very good visualization of tumors in vivo compared with an internal control, (111)Indium-trans-cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acid-cholecystokinin octapeptide (In-111-CHX-A ''-DTPA-CCK8). These properties make In-111-BPCA-(Ahx)(2)-CCK4, a promising candidate for imaging and peptide receptor radionuclide therapy of CCK2R positive tumors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.