3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙基乙酸酯 | 155106-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙基乙酸酯
• 英文名称: 3-(2-thioxo-1-pyrrolidinyl)propyl acetate
• 英文别名: 3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)propyl acetate；1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidine-2-thione；3-(2-sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)propyl acetate
• CAS: 155106-23-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: OONLATJJTHYAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙基乙酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、759.94 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 3-(2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}pyrrolidin-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酰胺（β-磺酰基烯胺）的制备和还原转化，及其在吲哚并咪唑合成中的应用。

  摘要：

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/b413379j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-acetoxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of (±)-tashiromine and (±)-epitashiromine via enaminone intermediates

  摘要：

  通过使用烯胺酮化学方法，演示了天然存在的吲哚啉生物碱(±)-太白胺和其非自然对映体(±)-表太白胺的合成。描述了在吲哚啉核心的C-8位置引入不同电子吸引取代基对双环系统制备的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.256

文献信息

• Formal Synthesis of (5R,8R,8aS)-Indolizidine 209I via Enaminones Incorporating Weinreb Amides
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Darren L. Riley

  DOI：10.3987/com-08-s(d)68

  日期：——

  A formal enantioselective synthesis of the amphibian alkaloid (5R,8R,8aS)-(-)-indolizidine 2091 (6) is reported. Control or the absolute, stereochemistry at C-5 resulted from application of the Davies procedure, which entails stereoselective conjugate addition of (R)-(+)-N-benzyl-1-phenylethylamine to tert-butyl (E)-hex-2-enoate. The resulting chiral adduct 26 was converted in eight steps into a pivotal enaminone incorporating a Weinreb amide, the inherent nucleophilicity of which was exploited in a cyclisation that yielded the key bicyclic intermediate (5R)-N-methoxy- N-methyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxamide (38). Stereoselective catalytic hydrogenation of the alkene bond, reaction of the Weinreb amide with ethylmagnesium bromide, and epimerisation of the resulting ketone completed the formal synthesis of the target alkaloid.
• Michael, Joseph P.; Parsons, Andrew S., South African Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3/4, p. 65 - 69
  作者：Michael, Joseph P.、Parsons, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——