methyl (Z)-3-propyl-4-(propylidene-1-d)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1092574-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-propyl-4-(propylidene-1-d)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1092574-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 213.281
• InChiKey: HXWDUGXEIWPLLH-FFNFMGHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((pent-2-ynyloxy)methyl)acrylate 、 diethylzinc 在 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-3-propyl-4-(propylidene-1-d)tetrahydrofuran-3-carboxylate 、 methyl (Z)-3-propyl-4-(propylidene-1-d)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及炔烃的自由基-极性交叉多米诺反应：立体选择性锌原子自由基转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801451

文献信息

• Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs
  作者：Fabrice Chemla、Florian Dulong、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.3762/bjoc.9.28

  日期：——

  The formation of alkylidenezinc carbenoids by 1,4-addition/carbozincation of dialkylzincs or alkyl iodides based on zinc atom radical transfer, in the presence of dimethylzinc with β-(propargyloxy)enoates having pendant iodo- and bromoalkynes, is disclosed. Formation of the carbenoid intermediate is fully stereoselective at −30 °C and arises from a formal anti-selective carbozincation reaction. Upon warming, the zinc carbenoid is stereochemically labile and isomerizes to its more stable form.

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。