(2S)-1-benzyloxy-undec-10-en-2-ol | 1156505-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-undec-10-en-2-ol
• CAS: 1156505-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: ASKJHAACEQOLPX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-undec-10-en-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-(benzyloxymethyl)dec-9-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  雌性苹果Leftminer的性信息素10,14-二甲基十八烷-1-烯，5,9-二甲基十八烷和5,9-二甲基十七烷的立体选择性合成

  摘要：

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.093
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) cyanide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2S)-1-benzyloxy-undec-10-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  雌性苹果Leftminer的性信息素10,14-二甲基十八烷-1-烯，5,9-二甲基十八烷和5,9-二甲基十七烷的立体选择性合成

  摘要：

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.093