1,3-bis(2-hydroxy-3-chloropropyl)-5-hydroxy-6-methyluracil | 195963-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(2-hydroxy-3-chloropropyl)-5-hydroxy-6-methyluracil
• 英文别名: 1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-6-methyluracil；1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1,3-Bis(2-hydroxy-3-chloro-propyl)-5-hydroxy-6-methyluracil；1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195963-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 327.164
• InChiKey: AVAONHMYVHKOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-hydroxy-3-chloropropyl)-5-hydroxy-6-methyluracil 在 sodium periodate 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,7,11-trihydroxy-10-methyl-12,13-dioxo-1,5,9-triazabicylo[7.3.1]tridec-10-en-5-yl)-4-methylsulfinylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of 1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)uracil, 1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-6-methyluracil, 1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-5-hydroxy-6-methyluracil, and 1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-5fluorouracil with 2-amino-4-methylthiobutanoic acid (methionine) were studied for the first time.

  DOI：

  10.1023/a:1026029800973
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-6-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1,3-bis(2-hydroxy-3-chloropropyl)-5-hydroxy-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成和免疫活性。部分。四、嘧啶无环核苷的合成及促免疫和抗炎活性

  摘要：

  化合物IV（表1）通过6-甲基尿嘧啶或5-羟基-6-甲基umcil与表氯醇（ECI-I）在DMF中催化量的碳酸钾存在下在7 0 80〜[ 4 9 ]的相互作用获得。已确定通过 ECH 对 6-甲基尿嘧啶的烷基化导致除了化合物 I 之外，还以 8% 的产率形成 1-(2-羟基-3-氯丙基)-6-甲基尿嘧啶 (I1)。取代基的建议位置由紫外光谱数据证实：pH 1，L~n = 245 nm，Lmax = 257 nm；pH 7，~min = 245 mat，Xmax = 260 nm；pH 值 12，。L~, = 247 nm, Xm~x = 265 边缘。当 pH 值从 1 变为 12 时，在化合物 1I 的紫外光谱中观察到的吸收最大值的微小变化表明 I 位被取代。

  DOI：

  10.1007/bf02464119

文献信息

• Synthesis and study of immunotropic and antiinflammatory activity of some pyrimidine derivatives. Part V
  作者：V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov、Yu. I. Murinov、F. S. Zarudii、D. N. Lazareva、V. A. Davydova、A. F. Ismagilova、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf02464369

  日期：1997.7
• Synthesis of 5-Alkyl-1,3-bis[2-hydroxy-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl)propyl]-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-diones
  作者：V. P. Krivonogov、G. G. Kozlova、E. A. Belaya、G. A. Sivkova、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov、V. V. Plechev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034982.68023.eb

  日期：2004.3

  6-Methyluracil sodium salt reacts with 1,3-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-6-methyluracils in DMF, yielding products of alkylation at the nitrogen atom in position 3 of the uracil ring.