O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 63939-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 63939-21-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₅
• 分子量: 534.471
• InChiKey: USXJUXMLGWBRHW-GDUPHFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-α,β-D-xylopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5

文献信息

• Synthesis of reducing disaccharides of d-xylopyranose
  作者：Gérard Excoffier、Didier Gagnaire、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85331-8

  日期：1984.6

  Abstract Twenty-one derivatives of reducing disaccharides, d -xylopyranosyl-(1→2)-, -(1→3)-, and -(1→4)-α- or -β- d -xylose were synthesized according to the Helferich and Zirner method. Disaccharides having a pyranose reducing unit were prepared by condensation of 2,3,4-tri-O-acetyl-, 2,4-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-, and 2,3-di-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-α- d -xylopyranosyl bromide with tri-O-acetyl-β-

  摘要合成了二十一种还原二糖衍生物，d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-，-（1→3）-和-（1→4）-α-或-β-d-木糖。 Helferich和Zirner方法。通过将2,3,4-三-O-乙酰基-，2,4-二-O-乙酰基-3-O-氯乙酰基和2,3-二-O-缩合来制备具有吡喃糖还原单元的二糖。乙酰基-4-O-氯乙酰基-α-d-吡喃木糖基溴化物与三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖衍生物; 其中1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-木吡喃糖和1,2,3-三吡喃糖制备了在非还原糖基团中具有游离羟基的-O-乙酰基-4-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖基）-β-d-木吡喃糖，用于合成高级-分子量 线性低聚物。容易获得的5-O-氯乙酰基或5-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的糖基化反应为1，2-O-异亚丙基-3-O-β-d
• Synthesis of the oligosaccharides α-d-Glcp(1→4)-d-Xylp, α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Xylp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, and α-d-Xylp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Glcp
  作者：Kenichi Takeo、Yasuhiro Teramoto、Yumi Shimono、Yasunori Nitta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80154-f

  日期：1991.1

  Syntheses are described of the disaccharides, alpha-D-Glcp-( -->4) -D-Xylp, alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Glcp, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Xylp, and trisaccharides, alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Xylp, alpha-D-Glcp-( --> 4)-alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Gep, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp as analogues of glucoamylase and soybean beta-amylases substrates.
• TAKEO, KENICHI;TERAMOTO, YASUHIRO;SHIMONO, YUMI;NITTA, YASUNORI, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 167-179
  作者：TAKEO, KENICHI、TERAMOTO, YASUHIRO、SHIMONO, YUMI、NITTA, YASUNORI

  DOI：——

  日期：——