ethyl glycodeoxycholate | 70779-06-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl glycodeoxycholate
• 英文别名: ethyl 2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 70779-06-5
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅
• 分子量: 477.685
• InChiKey: GKLVYRKNWVKNTJ-YCHOJBIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl glycodeoxycholate 在 亚硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 N-nitroso glycodeoxycholic acid
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基胆酸共轭物的化学合成，结构分析和分解。

  摘要：

  已经合成了7种β-羟基化胆汁酸缀合物的N-亚硝基酰胺，特别是熊去氧胆酸家族的。高分辨率1H NMR，FT-IR，FABMS和ESI-MS研究结果充分表征了产物和合成中间体。化合物N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUDCA），N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUCA）和N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGDCA）在缓冲溶液的pH值为6到9之间分解，表明t1 / 2为5-7小时，而N-亚硝基磺酰去氧胆酸（NOTUDCA）表示15到17小时的t1 / 2更长。这些结果表明该化合物是相对稳定的并且可以进入肠肝循环。它们的分解与其他N-亚硝酰胺的分解相似，后者会生成烷基化剂，从而充当DNA诱变剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00084-3
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 ethyl glycodeoxycholate
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基胆酸共轭物的化学合成，结构分析和分解。

  摘要：

  已经合成了7种β-羟基化胆汁酸缀合物的N-亚硝基酰胺，特别是熊去氧胆酸家族的。高分辨率1H NMR，FT-IR，FABMS和ESI-MS研究结果充分表征了产物和合成中间体。化合物N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUDCA），N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGUCA）和N-亚硝基葡萄糖去氧胆酸（NOGDCA）在缓冲溶液的pH值为6到9之间分解，表明t1 / 2为5-7小时，而N-亚硝基磺酰去氧胆酸（NOTUDCA）表示15到17小时的t1 / 2更长。这些结果表明该化合物是相对稳定的并且可以进入肠肝循环。它们的分解与其他N-亚硝酰胺的分解相似，后者会生成烷基化剂，从而充当DNA诱变剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00084-3

文献信息

• Synthesis of disulfates of unconjugated and conjugated bile acids.
  作者：JUNICHI GOTO、YOSHIHISA SANO、TOSHIYUKI CHIKAI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.35.4562

  日期：——

  The disulfates of unconjugated, and glycine- and taurine-conjugated bile acids have been synthesized. Cholic acid derivatives appropriately protected were sulfated with sulfur trioxide-triethylamine complex in pyridine in the usual manner. Subsequent hydrolysis and/or sodium borohydride reduction provided the desired disulfates of cholates in satisfactory yields. Dihydroxylated bile acid disulfates were also prepared. The nuclear magnetic resonance spectral data for bile acid disulfates and related compounds are tabulated.

  已合成未结合的以及甘氨酸和牛磺酸结合的胆汁酸的二硫酸盐。适当保护的胆酸衍生物在吡啶中采用三氧化硫-三乙胺络合物进行磺酸化，方法如常。随后水解和/或氢化钠还原提供了理想的胆酸二硫酸盐，收率令人满意。同时也制备了二羟基胆汁酸的二硫酸盐。胆汁酸二硫酸盐及相关化合物的核磁共振光谱数据已列出。