dimethyl 2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)maleate | 915394-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)maleate
• CAS: 915394-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: QZEKILLAWXBVPB-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)maleate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合成富马酸盐和马来酸盐的新方法

  摘要：

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948166
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-8-amino-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)-octanenitrile 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl 2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  一种合成富马酸盐和马来酸盐的新方法

  摘要：

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948166