4-羟基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸 | 45654-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,2,5-thiadiazol-4-carbonsaeure
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,2,5-thiadiazol-carbonsaeure；3-Hydroxy-1,2,5-thiadiazol-carbonsaeure-(4)；4-hydroxy-[1,2,5]thiadiazole-3-carboxylic acid；4-oxo-1,2,5-thiadiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 45654-48-6
• 化学式: C₃H₂N₂O₃S
• mdl: MFCD19228484
• 分子量: 146.126
• InChiKey: FVZITYNLUYJDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸 生成 1,2,5-噻二唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy-1,2,5-thiadiazoles. I. A Novel Route from Potassium Cyanide and Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01068a020
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyano-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazol 生成 4-羟基-1,2,5-噻二唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  LEHMANN, DIETER;ECKARDT, RUDOLF;FAUST, GOTTFRIED;FIEDLER, WERNER;POPEL, W+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxytriazole derivatives as potent and selective aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3) inhibitors discovered by bioisosteric scaffold hopping approach
  作者：Agnese C. Pippione、Alessandro Giraudo、Davide Bonanni、Irene M. Carnovale、Elisabetta Marini、Clara Cena、Annalisa Costale、Daniele Zonari、Klaus Pors、Maria Sadiq、Donatella Boschi、Simonetta Oliaro-Bosso、Marco L. Lolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.046

  日期：2017.10

  Flufenamic acid, a non-steroidal anti-inflammatory drug, is known to potently inhibit AKR1C3 in a non-selective manner as COX off-target effects are also observed. To diminish off-target effects, we have applied a scaffold hopping strategy replacing the benzoic acid moiety of flufenamic acid with an acidic hydroxyazolecarbonylic scaffold. In particular, differently N-substituted hydroxylated triazoles

  醛酮还原酶1C3亚型（AKR1C3）在雄激素的生物合成中起着至关重要的作用，使该酶成为去势抵抗性前列腺癌治疗的诱人靶标。尽管AKR1C3是有前途的药物靶标，但迄今为止尚未批准任何AKR1C3靶向剂用于临床。氟苯那酸是一种非甾体类抗炎药，已知会以非选择性方式有效抑制AKR1C3，因为还观察到了COX脱靶作用。为了减少脱靶效应，我们应用了一种支架跳跃策略，将氟苯那酸的苯甲酸部分替换为酸性羟唑羰基支架。特别是N取代的羟基化三唑被设计为同时与AKR1C3活性位点中的亚位1和2相互作用，对于AKR1C3而言，它比其他AKR1Cs同工型更大。通过计算设计以及合成和生物学评估的迭代轮次，报道了新型化合物，它们对AKR1C3的选择性高于1C2亚型（高达230倍），并且对COX1和COX2的脱靶抑制作用最小。化合物8的对接研究，该系列中最有趣的化合物，表明其甲氧基苄基取代基能够嵌入子链2内，参与与Trp22
• 4-Hydroxy-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,5-thiadiazole-3-carboxamide: a novel inhibitor of the canonical NF-κB cascade
  作者：Agnese C. Pippione、Antonella Federico、Alex Ducime、Stefano Sainas、Donatella Boschi、Alessandro Barge、Elisa Lupino、Marco Piccinini、Michael Kubbutat、Jean-Marie Contreras、Christophe Morice、Salam Al-Karadaghi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1039/c7md00278e

  日期：——

  Compound 4, derived from IMD-0354, blocks the canonical NF-κB pathway although it is inactive on the IKKβ enzyme.

  化合物4，源自IMD-0354，尽管对IKKβ酶无效，但可以阻断经典NF-κB途径。
• Discovery of N-benzyl-N′-(4-pipyridinyl)urea CCR5 antagonists as anti-HIV-1 agents (II): Modification of the acyl portion
  作者：Maosheng Duan、Jennifer Peckham、Mark Edelstein、Robert Ferris、Wieslaw M. Kazmierski、Andrew Spaltenstein、Pat Wheelan、Zhiping Xiong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.042

  日期：2010.12

  Modification of the acyl moiety in the CCR5 lead molecule 2 led to identification of several new classes of CCR5 antagonists. Antiviral activity and pharmacokinetic properties of the synthesized compounds were evaluated. Structure-activity relationship (SAR) derived from these studies further guided the optimization efforts, ultimately leading to the discovery of 36 with an acceptable drug-like profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.