(R,E)-7,7-dimethoxyhept-3-ene-1,5-diol | 1009301-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-7,7-dimethoxyhept-3-ene-1,5-diol
• CAS: 1009301-25-0
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: IYXVKUILICHBJE-WGAJWPLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7,7-dimethoxyhept-3-ene-1,5-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(R,E)-1,1-dimethoxy-7-p-toluenesulfonyl-4-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Total Synthesis of the Potent HDAC Inhibitor FK228 (FR-901228)

  摘要：

  A scaleable synthesis of the potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor FK228 is described. A reliable strategy for preparing the key,beta-hydroxy mercapto heptenoic acid partner was accomplished in nine steps and 13% overall yield. A Noyori asymmetric hydrogen-transfer reaction established the hydroxyl stereochemistry in >99:1 er via the reduction of a propargylic ketone.

  DOI：

  10.1021/ol702957z
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-dimethoxyhept-4-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到(R,E)-7,7-dimethoxyhept-3-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Improved Total Synthesis of the Potent HDAC Inhibitor FK228 (FR-901228)

  摘要：

  A scaleable synthesis of the potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor FK228 is described. A reliable strategy for preparing the key,beta-hydroxy mercapto heptenoic acid partner was accomplished in nine steps and 13% overall yield. A Noyori asymmetric hydrogen-transfer reaction established the hydroxyl stereochemistry in >99:1 er via the reduction of a propargylic ketone.

  DOI：

  10.1021/ol702957z