4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 186837-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 186837-42-3
• 化学式: C₂₄H₃₆BrNO₅Si
• 分子量: 526.543
• InChiKey: OHDPLIHLHDWQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.27h， 生成 methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent syntheses of the pyrrolic marine natural products lamellarin-O, lamellarin-Q, lukianol-A and some more highly oxygenated congeners

  摘要：

  海洋生物碱lamellarin-Q 1、lamellarin-O 2和lukianol-A 3以及它们的更高氧化的同系物22和23，都是通过以Stille、Suzuki或Negishi交叉偶联反应作为关键步骤来合成的。

  DOI：

  10.1039/a606793j
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent syntheses of the pyrrolic marine natural products lamellarin-O, lamellarin-Q, lukianol-A and some more highly oxygenated congeners

  摘要：

  海洋生物碱lamellarin-Q 1、lamellarin-O 2和lukianol-A 3以及它们的更高氧化的同系物22和23，都是通过以Stille、Suzuki或Negishi交叉偶联反应作为关键步骤来合成的。

  DOI：

  10.1039/a606793j