(Z)-6-cyclopropyl-5-hexen-1-ol | 148258-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-cyclopropyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: Z-6-cyclopropyl-5-hexen-1-ol
• CAS: 148258-65-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AZHYRADDWNKFTE-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-6-cyclopropyl-5-hexen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以86%的产率得到(Z)-6-Cyclopropyl-5-hexenylacetat
  参考文献：
  名称：

  Albores, Martha; Bestmann, Hans Juergen; Doehla, Bodo, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 、 (环丙基甲基)三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (Z)-6-cyclopropyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Albores, Martha; Bestmann, Hans Juergen; Doehla, Bodo, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic cyclization of olefinic alkyllithiums: ring closure of terminally substituted 5-hexenyllithiums.
  作者：William F. Bailey、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90450-8

  日期：1994.1

  the corresponding iodides by lithium-iodine exchange with t-butyllithium at −78 °C. Although 6-alkyl-substituted 5-hexenyllithiums do not isomerize to five-membered rings upon warming, terminally substituted 5-hexenyllithiums bearing a moderately activating phenyl or trimethylsilyl group cleanly undergo a totally regiospecific 5-exo cyclization at sub-ambient temperatures to afford five membered rings

  在相应的碘化物中，通过在-78°C下与叔丁基锂进行锂碘交换，由相应的碘化物制备了一系列在苯基[C（6）]烯烃碳上具有苯基，三甲基甲硅烷基或环丙基取代基的5-己烯基锂。虽然6-烷基取代的5-己烯基锂在升温后不会异构化为五元环，但带有中等活化苯基或三甲基甲硅烷基的末端取代的5-己烯基锂在低于室温的温度下会干净地进行完全区域特异性的5 - exo环化反应，得到五个带有CHRLi部分的二元环可以被亲电子试剂俘获以提供高产率的官能化产物。6-环丙基-5-己烯基锂的环化伴随着三元环的开环。