(5R,11aS)-2-butyl-5-(3-benzyloxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione | 1186579-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,11aS)-2-butyl-5-(3-benzyloxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione
• 英文别名: (10R,15S)-13-butyl-10-(3-phenylmethoxyphenyl)-8,11,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraene-12,14-dione
• CAS: 1186579-70-3
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 479.579
• InChiKey: LHDVTISBEFIUAK-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,11aS)-2-butyl-5-(3-benzyloxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(5R,11aS)-2-butyl-5-(3-hydroxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  水中非对映选择性结晶诱导的1,3-二取代-四氢-β-咔啉的不对称转变†

  摘要：

  已经开发出一种以水为溶剂合成顺式或反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉的绿色且高度立体选择性的方法。顺式和反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉盐酸盐的混合物可以通过结晶诱导的不对称转化过程转化为单一的顺式或反式异构体。通过在水中加入不同的添加剂，可以使用这种方法获得两种异构体。该方法具有环境友好，立体选择性高，适合工业化和无毒等优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra08811f
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5R,11aS)-2-butyl-5-(3-benzyloxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  水中非对映选择性结晶诱导的1,3-二取代-四氢-β-咔啉的不对称转变†

  摘要：

  已经开发出一种以水为溶剂合成顺式或反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉的绿色且高度立体选择性的方法。顺式和反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉盐酸盐的混合物可以通过结晶诱导的不对称转化过程转化为单一的顺式或反式异构体。通过在水中加入不同的添加剂，可以使用这种方法获得两种异构体。该方法具有环境友好，立体选择性高，适合工业化和无毒等优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra08811f