(S)-4-nitro-3-phenyl-1-m-tolylbutan-1-one | 1094497-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4-nitro-3-phenyl-1-m-tolylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-(3-methylphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1094497-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QQCSORDMUJZUDU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3'-甲基苯乙酮 在 藜芦酸 、 (1S,2S)-BOC-1,2-环己二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes organocatalyzed by carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamines

  摘要：

  Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as chiral organocatalysts for the addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes to give enantioenriched beta-substituted gamma-nitroketones. The reaction was performed in the presence of 3,4-dimethoxybenzoic acid as an additive, in chloroform as the solvent at room temperature, achieving enantioselectivities up to 96%. Theoretical calculations are used to justify the observed sense of the stereoinduction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.011