4-Oxo-5-phenyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 859317-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-5-phenyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 859317-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: FVVQITWSCKUGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-5-phenyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (1S,2R,3R)-3-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-2-phenyl-cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基-3-苯基丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-Oxo-5-phenyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035