(Z)-(+/-)-methyl (1β,5β,6β)-5-<<1-(methoxycarbonyl)propenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate | 116183-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(+/-)-methyl (1β,5β,6β)-5-<<1-(methoxycarbonyl)propenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1β,5β,6β)-5-<<1-(methoxycarbonyl)propenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 116183-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: OLBUHDDAJHFOKM-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硒化锂 、 (Z)-(+/-)-methyl (1β,5β,6β)-5-<<1-(methoxycarbonyl)propenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate 反应 2.0h， 以14%的产率得到(4aR,5R,6R,8R,8aR)-3-Eth-(Z)-ylidene-2-oxo-5,8-bis-phenylselanyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangement of (Z)-9-methylchorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1β,6β)-2β-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (Z)-(+/-)-methyl (1β,5β,6β)-5-<<1-(methoxycarbonyl)propenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangement of (Z)-9-methylchorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a016