4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 932749-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-sulfanyl-1,8-naphthyridin-2-one；1-phenyl-4-sulfanyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 932749-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: QMPBECOSBFZBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 7-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-8-methylene-10-phenyl-6,7,8,10-tetrahydro-5-thia-1,10-diaza-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 thio-Claisen 和 AlCl3 催化 oxy-Claisen 重排 4-(4'-aryloxybut-2'-ynylthio)-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 区域选择性合成具有生物学意义的五环多杂环

  摘要：

  通过热克莱森重排以 82%–95% 的产率选择性地合成了许多 4-芳氧基甲基-6-苯基-2H-噻喃[3,2-c][1,8]萘啶-5(6H)-ones 4-(4'-芳氧基丁-2...

  DOI：

  10.1139/v06-174
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化选择性合成噻吩并[3,2-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-ones

  摘要：

  许多 thieno[3,2-c][1,8]-naphthyridin-4(5H)-ones 是由 4-(4'-aryloxybut-2'-ynylthio)-1-phenyl-1 化学选择性合成的， 8-naphthyridin-2(1H)-ones 通过形成亚砜，然后 [2,3] 和 [3,3] sigmatropic 重排和分子内迈克尔加成以 82-90% 的产率得到。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:87–92, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20234

  DOI：

  10.1002/hc.20234

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,8-Naphthyridinone-Annulated Oxygen and Sulfur Heterocycles by Tri-<i>n</i>-butyl Tinhydride–Mediated Aryl Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、R. Islam

  DOI：10.1080/00397910802238759

  日期：2008.11.3

  2-bromobenzyloxy ethers were prepared in 62–65% yields by the alkylation of 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one with 2-bromobenzyl bromides in refluxing acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate, the sulfides were derived from 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one and 2-bromobenzyl bromides in 82–84% yields by a phase-transfer catalysis (PTC) reaction. The corresponding sulfones

  摘要 研究了在温和、中性条件下氢化锡介导的许多醚、硫化物和砜的环化反应。虽然 2-溴苄氧基醚是通过 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-one 与 2-溴苄基溴在回流丙酮中的烷基化反应以 62-65% 的收率制备的无水碳酸钾，硫化物衍生自 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 和 2-bromobenzyl bromides，通过相转移催化 (PTC) 反应，产率为 82-84% . 通过在回流的二氯甲烷中用间 CPBA 处理硫化物来制备相应的砜。醚、硫化物和砜用 n Bu3SnH-AIBN 处理，以 70-78% 的产率区域选择性地得到 1,8-萘啶酮环化的氧和硫杂环。
• Regioselective synthesis of biologically interesting pentacyclic polyheterocycles by sequential thio-Claisen and AlCl₃ catalyzed oxy-Claisen rearrangement of 4-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：K C Majumdar、R Islam

  DOI：10.1139/v06-174

  日期：2006.12.1

  A number of 4-aryloxymethyl-6-phenyl-2H-thiopyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-5(6H)-ones were regio selectively synthesized in 82%–95% yields by the thermal Claisen rearrangement of 4-(4′-aryloxybut-2...

  通过热克莱森重排以 82%–95% 的产率选择性地合成了许多 4-芳氧基甲基-6-苯基-2H-噻喃[3,2-c][1,8]萘啶-5(6H)-ones 4-(4'-芳氧基丁-2...
• Chemoselective synthesis of thieno[3,2-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-ones by tandem cyclization
  作者：Krishna C. Majumdar、Rafique-ul-Islam

  DOI：10.1002/hc.20234

  日期：——

  A number of the thieno[3,2-c][1,8]-naphthyridin-4(5H)-ones are chemoselectively synthesized from 4-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones in 82–90% yield by the formation of sulfoxide, followed by [2,3] and [3,3]sigmatropic rearrangement and an intramolecular Michael addition. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:87–92, 2007; Published online in Wiley InterScience

  许多 thieno[3,2-c][1,8]-naphthyridin-4(5H)-ones 是由 4-(4'-aryloxybut-2'-ynylthio)-1-phenyl-1 化学选择性合成的， 8-naphthyridin-2(1H)-ones 通过形成亚砜，然后 [2,3] 和 [3,3] sigmatropic 重排和分子内迈克尔加成以 82-90% 的产率得到。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:87–92, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20234