5-tert-butyl-3-cyano-4-methoxybenzoic acid | 1285574-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-cyano-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-cyano-4-methoxybenzoic acid；3-t-butyl-5-cyano-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 1285574-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: COJKQOBGICCMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-3-cyano-4-methoxybenzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel monocyclic amide-linked phenol derivatives without mitochondrial toxicity have potent uric acid-lowering activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127900
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-iodobenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-tert-butyl-3-cyano-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENOL DERIVATIVE

  摘要：

  揭示了一种新型化合物和一种药物产品，每种都具有显著的利尿酸效果。具体揭示了：一种新型酚衍生物，其通式（1）如图1所示；其药学上可接受的盐；该衍生物或盐的水合物；以及该衍生物或盐的溶剂化合物。（在该式中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、较低的烷氧基团、卤代烷基基团、卤代烷氧基团、烷基硫基团、烷基亚硫基团、烷基磺基团、较低烷基取代的氨基甲酰基团、饱和的含氮杂环N-羰基团、卤素原子、氰基或氢原子；R3代表较低的烷基基团、卤代烷基基团、卤素原子、羟基或氢原子；X代表硫原子、—S(═O)—基团或—S(═O)2—基团。）

  公开号：

  US20120184587A1

文献信息

• Discovery of Dotinurad (FYU-981), a New Phenol Derivative with Highly Potent Uric Acid Lowering Activity
  作者：Junichiro Uda、Seiichi Kobashi、Sachiho Miyata、Naoki Ashizawa、Koji Matsumoto、Takashi Iwanaga

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00176

  日期：2020.10.8

  To derive new uricosuric agents, novel phenol derivatives were synthesized to overcome the disadvantages of benzbromarone (BBR), attributed by its structural features. Herein, we report the discovery of new phenol derivatives with a 1,1-dioxo-1,2-dihydro-3H-1,3-benzothiazole scaffold. The selected compound 11 (dotinurad, FYU-981) demonstrated remarkable inhibitory activity on uric acid uptake by primary

  为了获得新的促尿酸排泄剂，合成了新的苯酚衍生物以克服苯溴马隆 (BBR) 因其结构特征而存在的缺点。在此，我们报告了具有 1,1-dioxo-1,2-dihydro-3 H -1,3-benzothiazole 支架的新苯酚衍生物的发现。所选化合物11 (dotinuRAd, FYU-981) 对原代人肾近端小管上皮细胞 (RPTECs) 和 URAT1 介导的尿酸转运显示出显着的尿酸摄取抑制活性，对线粒体呼吸的抑制活性较弱。DotinuRAd 还显示出良好的药代动力学特征和比 BBR 在Cebus中降低尿酸的效力更高猴子。DotinuRAd 已在日本被批准为一种新的促尿酸排泄药物。我们的策略侧重于导致不利影响的结构特征，可以应用于其他具有缺点的药物的未来发展，特别是那些具有双芳基酮结构的药物。
• Phenol derivative
  申请人：Kobashi Seiichi

  公开号：US08367843B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Disclosed are a novel compound and a pharmaceutical product, each having a remarkable uricosuric effect. Specifically disclosed are: a novel phenol derivative represented by general formula (1) that is shown in FIG. 1; a pharmaceutically acceptable salt thereof; a hydrate of the derivative or the salt; and a solvate of the derivative or the salt. (In the formula, R1 and R2 may be the same or different and each represents a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower alkoxy group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group, an alkylsulfanyl group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, a lower alkyl-substituted carbamoyl group, a saturated nitrogen-containing heterocyclic N-carbonyl group, a halogen atom, a cyano group or a hydrogen atom; R3 represents a lower alkyl group, a haloalkyl group, a halogen atom, a hydroxy group or a hydrogen atom; and X represents a sulfur atom, an —S(═O)— group or an —S(═O)2— group.)

  本发明涉及一种新型化合物和制药产品，均具有显著的尿酸排泄作用。具体公开的是：一种新型酚衍生物，其通式（1）如图1所示；其药学上可接受的盐；该衍生物或盐的水合物；以及该衍生物或盐的溶剂化物。（在式中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表低级烷基基团、低级烯基基团、低级炔基基团、低级烷氧基团、卤代烷基基团、卤代烷氧基团、烷基硫基基团、烷基亚砜基基团、烷基磺酰基基团、低级烷基取代的氨基甲酰基团、饱和含氮杂环N-羰基基团、卤素原子、氰基或氢原子；R3代表低级烷基基团、卤代烷基基团、卤素原子、羟基或氢原子；X代表硫原子、-S（=O）-基团或-S（=O）2-基团。）
• PHENOL DERIVATIVES
  申请人：Fuji Yakuhin Co., Ltd.

  公开号：EP2484669B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• US8367843B2
  申请人：——

  公开号：US8367843B2

  公开（公告）日：2013-02-05