5-methylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione | 79510-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-methylenebarbiturate；1,3-dimethyl-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 79510-66-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: NBBYUFSONWTACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、35.0 kPa 条件下， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic heparin pentasaccharides

  摘要：

  合成单糖，双糖，三糖，四糖和五糖的制备和使用，用于合成肝素类化合物的制备。

  公开号：

  US09243018B2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-5-pyridinomethyl-1,3-perhydrodiazin-5-yl-pyridinium ylide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-methylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  实验和计算研究相结合揭示了1,3-二甲基-5-亚甲基巴比妥酸的意外二聚

  摘要：

  实验和计算得出的13 C核磁共振化学位移的比较揭示了通过意外地将1，3-二甲基-5-亚甲基巴比妥酸二聚而获得的二聚体的分子结构。此外，还详细讨论了连接六元环的环丁烷单元的起皱角。基于1,1,3,3-四甲基环丁烷证明了取代基对环丁烷环的1,3-位置起皱角的影响。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3417

文献信息

• Uncatalyzed Michael addition of indoles: synthesis of some novel 3-alkylated indoles via a three-component reaction in solvent-free conditions
  作者：Mohit L. Deb、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.105

  日期：2007.3

  Synthesis of some novel 3-alkylated indoles via an uncatalyzed Michael addition of indoles using three components in one-pot solvent-free conditions is reported. The mechanism was established by performing the reaction in two steps. The reaction was also studied in different solvents and an important solvent effect was noticed.

  据报道，在一锅无溶剂的条件下，使用三种组分通过吲哚的未催化迈克尔加成反应合成了一些新型的3-烷基化的吲哚。通过两步进行反应来建立机理。还研究了在不同溶剂中的反应，并注意到重要的溶剂作用。
• 1,3-Diylideneisoindolines: Synthesis, Structure, Redox, and Optical Properties
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Briana R. Schrage、Julia Meyer、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00468

  日期：2019.5.17

  Diiminoisoindoline (DII) is a crucial reagent for the synthesis of phthalocyanine as well as related macrocycles and chelates such as hemiporphyrazine and bis(iminopyridyl)isoindoline. In this report, we present the synthesis and characterization of four 1,3-diylideneisoindolines prepared via the reaction of several organic CH acids and DII. These orange or red compounds exhibit intense π → π* transitions

  Diiminoisoindoline（DII）是用于合成酞菁以及相关大环化合物和螯合物（例如半卟啉和双（亚氨基吡啶基）异吲哚啉）的重要试剂。在本报告中，我们介绍了通过几种有机CH酸与DII的反应制备的四种1,3-二亚苄基二氢吲哚的合成与表征。这些橙色或红色化合物在紫外可见区域表现出强烈的π→π*跃迁。使用循环伏安法和密度泛函理论（DFT）研究了所有新化合物的氧化还原性质和电子结构。观察到的电化学和紫外可见跃迁与DFT和随时间变化的DFT计算非常吻合，这表明HOMO主要集中在O═C–C–C═O片段上，
• METHOD OF PRODUCING A BISBENZODITHIOL COMPOUND
  申请人：Motoki Masuji

  公开号：US20090240067A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A method of producing a compound represented by formula (1), including: allowing 1,4-benzoquinone or 1,2-benzoquinone to react with a dithiocarbamate compound represented by formula (2) in a polar solvent: wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, R 1 and R 2 may be the same or different and may be combined with each other to form a ring, X represents an ion necessary to neutralize the charge of the molecule, m represents an integer of 1 to 2, n represents an integer of 1 to 2, M represents a hydrogen atom, a metal atom or a conjugate acid of a base, p represents an integer of 1 to 4, and q represents an integer of 1 to 4.

  一种生产由化学式（1）表示的化合物的方法，包括：允许1,4-苯醌或1,2-苯醌在极性溶剂中与由化学式（2）表示的二硫代氨基甲酸盐化合物发生反应：其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂环基，R1和R2可以相同也可以不同，并且可以结合在一起形成环，X表示中性化分子电荷所需的离子，m表示1至2的整数，n表示1至2的整数，M表示氢原子、金属原子或碱的共轭酸，p表示1至4的整数，q表示1至4的整数。
• Mild oxidation of allylic and benzylic alcohols with 5-arylidene barbituric acid derivatives as a model of redox coenzymes.
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Cheng、Teiji Kimura、Fumio Yoneda

  DOI：10.1248/cpb.34.3945

  日期：——

  Under neutral conditions 5-arylidene 1, 3-dimethylbarbituric acid effectively oxidizes allylic and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds.There is a close relationship between oxidizing ability and electron density on the aromatic ring. The mechanism of this oxidation involves hydride transfer from the alcohol.

  在中性条件下，5-芳基亚甲基-1,3-二甲基巴比妥酸有效地将烯丙基和苯基醇氧化为相应的羰基化合物。氧化能力与芳环上的电子密度之间存在密切关系。这种氧化的机制涉及醇的氢转移。
• Synthesis of 3-trimethylsiloxy-1-(furan-3-yl)butadiene and its reactions with dienophiles
  作者：Maxim E. Mironov、Irina Yu. Bagryanskaya、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-016-1897-4

  日期：2016.6

  furan-3-yl)butadiene was synthesized and studied in reactions with 2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxane-4,6-diones, 5-methylenepyrimidine-2,4,6-triones, as well as with imines. Reactions with dienophiles containing an exo-methylene double bond in the presence of L-proline occurred regio- and stereoselectively with the formation of 7-(furan-3-yl)spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones or 7-(furan-3-yl)-2

  合成了3-三甲基甲硅烷氧基-1-（呋喃-3-基）丁二烯，并与2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，5-亚甲基嘧啶-2,4进行了反应研究。 ，6-三酮，以及与亚胺。在L-脯氨酸存在下，与含有外亚甲基双键的亲双烯体的反应在区域和立体选择性发生，并形成7-（呋喃-3-基）螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮或7-（呋喃-3-基）-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。在路易斯酸存在下，二烯与由L-苯丙氨酸甲酯和甲醛制得的亚甲基亚胺反应，导致生成2-（呋喃-3-基）哌啶-4-酮或烯反应的产物，甲基（2 S）-2-[（4 E）-5-（呋喃-3-基）-3-氧opent-4-en-1-基]氨基} -3-苯基丙酸酯。通过X射线结构分析证实了三种化合物的结构。