N-(4'-nitrobenzyl)quininium bromide | 110229-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(4'-nitrobenzyl)quininium bromide
• 英文别名: N-(p-nitrobenzyl)quininium bromide
• CAS: 110229-89-5
• 化学式: Br*C₂₇H₃₀N₃O₄
• 分子量: 540.457
• InChiKey: FXYMRNIHUQVYHH-JPWRYVJQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-nitrobenzyl)quininium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到6-Methoxy-4-{(2R,3R)-3-[(3R,4S)-1-(4-nitro-benzyl)-3-vinyl-piperidin-4-ylmethyl]-oxiranyl}-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Singh, Paramjit; Arora, Geeta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1034 - 1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 奎宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4'-nitrobenzyl)quininium bromide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的Darzens反应下α，β-环氧砜的不对称合成

  摘要：

  在相转移催化条件下，通过Darzens反应实现了α，β-环氧砜的对映选择性合成。在室温下，催化量（10摩尔％）的奎宁衍生的手性季铵盐与KOH的存在下，氯甲基苯砜与各种芳族醛的反应平稳进行，以高收率提供所需的偶联产物，收率高达81％ ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01811-5

文献信息

• Chiral Quaternary Ammonium Aryloxide/<i>N,O</i>-Bis(trimethyl- silyl)acetamide Combination as Efficient Organocatalytic System for the Direct Vinylogous Aldol Reaction of (<i>5H</i>)-Furan-2-one Derivatives
  作者：Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.201201041

  日期：2013.3.25

  A chiral quaternary ammonium amide was generated in situ from N,O‐bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) as non‐nucleophilic Brønsted base precursor and the combination of chiral quaternary ammonium halide/sodium aryloxide as chiral Lewis base. This system was applied to an anti‐selective organocatalytic direct vinylogous aldol (ODVA) reaction of (5H)‐furan‐2‐one derivatives with aldehydes. Several 5‐

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Azetidine Oxindoles
  作者：Alexander J. Boddy、Aditya K. Sahay、Emma L. Rivers、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00358

  日期：2024.3.15

  Spiro-3,2′-azetidine oxindoles combine two independently important pharmacophores in an understudied spirocyclic motif that is attractive for medicinal chemistry. Here, the enantioselective synthesis of these structures is achieved in up to 2:98 er through intramolecular C–C bond formation, involving activation of the substrate with a novel SF5-containing chiral cation phase-transfer (PT) catalyst

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Aza-Michael Reaction: Effective Route to Pyrazino-Indole Compounds
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Michele Tragni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/anie.200705685

  日期：2008.4.14