5-(4-carboxyphenyl)-L-tryptophan | 1079926-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-carboxyphenyl)-L-tryptophan
• 英文别名: 4-[3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-1H-indol-5-yl]benzoic acid
• CAS: 1079926-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: OQXNODQORSVDGI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-(4-carboxyphenyl)-L-tryptophan 在 potassium phosphate 作用下， 生成 Boc-5-(4-CO₂H-Ph)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸酶促卤化与铃木-宫浦交叉偶联反应的模块组合

  摘要：

  l-色氨酸的生物催化卤化与随后的化学催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应相结合，导致了一系列C5，C6或C7芳基取代的色氨酸衍生物的模块合成。在三步一锅法反应中，溴取代基最初分别通过固定的色氨酸5、6或7卤化酶区域选择性地结合，并伴随辅因子再生。在NaBr和O 2的存在下于室温在水性介质中进行卤化。通过过滤分离生物催化剂后，将Pd催化剂，碱和硼酸添加到原位形成的芳基卤化物中，以实现直接的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后进行叔反应-丁氧羰基（Boc）保护。在单个纯化步骤后，获得了不同的Boc保护的芳基色氨酸衍生物，这些衍生物可用于例如肽或拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600317
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 sSPhos 、 potassium phosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 磷酸 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-carboxyphenyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸酶促卤化与铃木-宫浦交叉偶联反应的模块组合

  摘要：

  l-色氨酸的生物催化卤化与随后的化学催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应相结合，导致了一系列C5，C6或C7芳基取代的色氨酸衍生物的模块合成。在三步一锅法反应中，溴取代基最初分别通过固定的色氨酸5、6或7卤化酶区域选择性地结合，并伴随辅因子再生。在NaBr和O 2的存在下于室温在水性介质中进行卤化。通过过滤分离生物催化剂后，将Pd催化剂，碱和硼酸添加到原位形成的芳基卤化物中，以实现直接的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后进行叔反应-丁氧羰基（Boc）保护。在单个纯化步骤后，获得了不同的Boc保护的芳基色氨酸衍生物，这些衍生物可用于例如肽或拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600317

文献信息

• Development of fluorescent aryltryptophans by Pd mediated cross-coupling of unprotected halotryptophans in water
  作者：Abhijeet Deb Roy、Rebecca J. M. Goss、Gerd K. Wagner、Michael Winn

  DOI：10.1039/b807512c

  日期：——

  A convenient and high yielding procedure for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of unprotected bromo- and chlorotryptophans in water provides fluorescent aryltryptophans.

  水中未受保护的溴色氨酸和氯色氨酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联是一种方便且高产的方法，可提供荧光芳基色氨酸。