(S)-2-acetoxy-4-tridecyne | 171781-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetoxy-4-tridecyne
• CAS: 171781-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: ODUSHMAHWXEDPV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-tridecyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(S)-(+)-1-methyldodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tridec-2-en-4-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral Mn-salen 、 N-phenylpyridine-N-oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-acetoxy-4-tridecyne
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k