diethyl (1-carbethoxyethyl)phosphonate | 6652-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-carbethoxyethyl)phosphonate
• 英文别名: triethyl-α-phosphonopropionate；α-Ethoxycarbonylethyl-diethyl-phosphit；Ethyl 2-diethoxyphosphanyloxypropanoate
• CAS: 6652-31-9
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: DLVRGQHACYLTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 diethyl (1-carbethoxyethyl)phosphonate 生成 ethyl (2E)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, M. E.;LIGHT, L. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1084-1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 亚磷酸三乙酯 在 sodium 作用下， 生成 diethyl (1-carbethoxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸三烷基亚磷酸酯安息香

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84121-6

文献信息

• Squalene-Hopene Cyclase: Mechanistic Insights into the Polycyclization Cascades of Squalene Analogs Bearing Ethyl and Hydroxymethyl Groups at the C-2 and C-23 Positions
  作者：Ikki Kaneko、Yuri Terasawa、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1002/chem.201801668

  日期：2018.8.1

  Squalene‐hopene cyclase (SHC) catalyzes the conversion of squalene 1 into 6,6,6,6,5‐fused pentacyclic hopene 2 and hopanol 3. To elucidate the binding sites for the terminal positions of 1, four analogs, having the larger ethyl (Et) and the hydrophilic CH2OH groups at the 23E or 23Z positions of 1, were incubated with SHC. The analog with the Et group at the 23E position (23E‐Et‐1) yielded two tetra‐ and three pentacyclic

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化角鲨烯1转化为6,6,6,6,6-5融合的五环戊二烯2和Hopanol 3。为了阐明的结合位点的末端位置1，四个类似物，具有较大乙基（Et）和亲水性CH 2在23 OH基团ë或23个ż的位置1，用SHC孵育。Et基团位于23 E位置（23 E‐ Et- 1）的类似物产生了两个四环和三个五环产物。但是，在23 Z位置具有Et基团的类似物（23 Z -Et-1）给出了两个希望的同系物和新庚烷骨架，但没有霍帕醇的同系物。通过从23 Z- Me（正常环化级联）去质子化，从23 E- Et- 1生成Hopene同源物（C 31）。有趣的是，几何异构体23 Z ‐Et - 1也产生了相同的同系物，表明环烷阳离子的C-C键绕C-21-C-22轴旋转，并且结合域在23位时具有更紧密的性质Z与23 E相比。另一方面，CH 2的类似物OH基团给出了新颖的hop烷骨架，其在C-21
• Intramolecular Diels-Alder cycloadditions of perchloro(allyloxy)- and perchlorobis(allyloxy)cyclopentadienes
  作者：Michael E. Jung、Lynn A. Light

  DOI：10.1021/jo00345a038

  日期：1982.3
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12