(E)-ethyl 2-((E)-styryl)but-2-enoate | 1315460-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-((E)-styryl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[(E)-2-phenylethenyl]but-2-enoate
• CAS: 1315460-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UFFTTXXDYJDFRE-NZZGVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-4-phenyl-3-oxobutyrate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四甲基氢氧化铵 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-ethyl 2-((E)-styryl)but-2-enoate 、 (E)-ethyl 2-((E)-styryl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• PBu₃-Mediated Vinylogous Wittig Reaction of α-Methyl Allenoates with Aldehydes and Mechanistic Investigations
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo201466k

  日期：2011.9.16

  A highly stereoselective PBu3-mediated vinylogous Wittig olefination between α-methyl allenoates and a variety of aldehydes is presented as the first example of a practical and synthetically useful vinylogous Wittig reaction. Mechanistic experiments including deuterium-labeling, intermediate entrapment, and NMR monitoring have been deliberately conducted. On the basis of mechanistic investigations

  作为在实践中和合成上有用的乙烯基Wittig反应的第一个例子，提出了α-甲基脲基甲酸酯和各种醛类之间高度立体选择性的PBu 3介导的乙烯基Wittig烯化反应。故意进行了包括氘标记，中间夹带和NMR监测在内的机械实验。在机理研究的基础上，提出了一种乙烯基类维蒂希反应的可靠机理，该机理的特征在于水/膦辅助的烯丙基磷酰内酯叶酸1,3重排途径，而不是以前的Diels-Alder逆向途径。值得注意的是，这项工作中的机理发现也为重要的膦介导的脲基甲酸酯反应的典型机制提供了支持性证据。