tert-butyl α-(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate | 396732-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 396732-23-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆
• 分子量: 345.436
• InChiKey: UPTFJCUPMACQNT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂TFB-TBOA的所有立体异构体的简明不对称合成及其药理特性和EAAT光亲和探针的合成

  摘要：

  谷氨酸是哺乳动物脑中主要的兴奋性神经递质。为了避免毒性作用，释放到突触间隙中的快速清除至关重要，并通过几种跨膜转运蛋白（所谓的兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT））来确保。谷氨酸去除的障碍与几种神经退行性疾病有关，因此EAATs作为治疗靶点已受到越来越多的关注。ö -Benzylated升-苏-β羟基天冬氨酸衍生物已被开发EAATs的先前为高度有效的抑制剂与TFB-TBOA（（2小号，3小号）-2-氨基-3-（（3-（4-（三氟甲基）苯甲酰胺基）苄基）氧基）琥珀酸作为低纳摩尔抑制剂脱颖而出。我们报道了TFB-TBOA的所有四个立体异构体的立体选择性合成，其合成步骤少于已公开路线的五分之一。首次在人类谷氨酸转运蛋白EAAT1-3上评估了这些TFB-TBOA对映异构体和非对映异构体的抑制活性和同工型选择性。此外，我们使用新颖的合成策略合成了基于TFB-TBOA的强效光亲和探针。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00311
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 、 叔丁醇 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl α-(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂TFB-TBOA的所有立体异构体的简明不对称合成及其药理特性和EAAT光亲和探针的合成

  摘要：

  谷氨酸是哺乳动物脑中主要的兴奋性神经递质。为了避免毒性作用，释放到突触间隙中的快速清除至关重要，并通过几种跨膜转运蛋白（所谓的兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT））来确保。谷氨酸去除的障碍与几种神经退行性疾病有关，因此EAATs作为治疗靶点已受到越来越多的关注。ö -Benzylated升-苏-β羟基天冬氨酸衍生物已被开发EAATs的先前为高度有效的抑制剂与TFB-TBOA（（2小号，3小号）-2-氨基-3-（（3-（4-（三氟甲基）苯甲酰胺基）苄基）氧基）琥珀酸作为低纳摩尔抑制剂脱颖而出。我们报道了TFB-TBOA的所有四个立体异构体的立体选择性合成，其合成步骤少于已公开路线的五分之一。首次在人类谷氨酸转运蛋白EAAT1-3上评估了这些TFB-TBOA对映异构体和非对映异构体的抑制活性和同工型选择性。此外，我们使用新颖的合成策略合成了基于TFB-TBOA的强效光亲和探针。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00311

文献信息

• Library of second-generation cycloruthenated compounds and evaluation of their biological properties as potential anticancer drugs: Passing the nanomolar barrier
  作者：Ludivine Fetzer、Bastien Boff、Moussa Ali、Meng Xiangjun、Jean-Paul Collin、Claude Sirlin、Christian Gaiddon、Michel Pfeffer

  DOI：10.1039/c1dt10322a

  日期：——

  A library of 32 organoruthenium compounds has been synthesised. Known and novel C–N cyclometalated compounds as well as N–C–N and N–N–C pincer derivatives of this metal have been used in this purpose. Most of the compounds have been tested for their in vitro antitumoral behaviours, good to excellent activities have thus been found. Several of the newly synthesized compounds pass the symbolic barrier of the nanomolar range for their IC50 indicating a critical improvement. The level of activity is tentatively correlated to physicochemical properties of the compounds such as their RuIII/II redox potential and their lipophilicity (log P).

  我们合成了一个由 32 种有机钌化合物组成的化合物库。已知的和新型的 C-N 环甲基化化合物以及这种金属的 N-C-N 和 N-N-C 钳形衍生物都被用于这一目的。对大多数化合物进行了体外抗肿瘤行为测试，发现它们具有良好甚至卓越的活性。一些新合成的化合物的 IC50 值突破了纳摩尔范围的象征性屏障，这表明它们的活性有了关键性的提高。活性水平与化合物的理化性质（如 RuIII/II 氧化还原电位和亲油性（log P））初步相关。