(S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-pentyne | 124662-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-pentyne
• 英文别名: (2S)-1-benzyloxy-pent-4-yn-2-ol；(S)-1-(benzyloxy)pent-4-yn-2-ol；(S)-5-benzyloxypent-1-yn-4-ol；(2S)-1-phenylmethoxypent-4-yn-2-ol
• CAS: 124662-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PIQCVWWHIVRTQP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-pentyne 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling

  摘要：

  (±)4-氟-DPD通过破坏群体感应级联完全抑制了Vibrio harveyi BB170菌株的发光和细菌生长。

  DOI：

  10.1039/c3cc49678c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  毛白桦的7-苯基庚基-4,6-二炔-1,2-二醇的合成与绝对构型

  摘要：

  以对映纯（> 98.4％ee）的形式合成标题二炔二醇，并通过氯化镍（II）催化苯乙炔与（R）-或（S）-5-苄氧基戊-1-yn-4-ol的交叉偶联-碘化铜（I）是关键步骤。合成样品和天然样品的光谱数据（特别是旋光度）的比较表明，天然二炔二醇为S-构型。还详细说明了当用乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯裂解苄基保护基时，炔烃末端​​会意外地形成吡喃酮环；这种方法说明了一种新颖而温和的进入相关吡喃酮的方法。 炔烃-醇-天然产物-偶联剂-环氧化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260604

文献信息

• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。
• Flexible Tetrahydropyran Synthesis from Homopropargylic Alcohols Using Sequential Pd–Au Catalysis
  作者：Jungjoon Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03532

  日期：2017.1.6

  flexible synthetic method toward highly substituted tetrahydropyran is reported. The key transformation involves atom-efficient sequential metal catalysis consisting of Pd-catalyzed addition of homopropargylic alcohols to alkoxyallene and the subsequent gold(I)-catalyzed cycloisomerization. Notably, this method gives access to both 2,6-cis- and 2,6-trans-tetrahydropyrans possessing diverse substitution patterns

  报道了一种针对高度取代的四氢吡喃的灵活的合成方法。关键的转变涉及原子有效的顺序金属催化，该催化由Pd催化的均丙醇加成到烷氧基丙二烯中，以及随后的Gold（I）催化的环异构化。值得注意的是，该方法可同时获得具有多种取代模式的2，6-顺式-和2，6-反式-四氢吡喃。
• Synergistic Diazo-OH Insertion/Conia-Ene Cascade Catalysis for the Stereoselective Synthesis of<i>γ</i>-Butyrolactones and Tetrahydrofurans
  作者：Arianne C. Hunter、Steven C. Schlitzer、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/chem.201603934

  日期：2016.11.2

  A novel and highly efficient diazo‐OH insertion/Conia‐ene cascade reaction of readily available homopropargylic acids and alcohols with diazo carbonyl compounds is described. The cascade reaction involves a synergistic Rh/Ag/Au catalyst cocktail and proceeds instantly with a variety of substituted diazo compounds and acids/alcohols to provide functionalized γ‐butyrolactones and tetrahydrofurans with

  描述了一种新颖，高效的重氮-OH插入/苯并-烯级联反应，该反应可容易获得的均丙酸和醇与重氮羰基化合物。级联反应涉及协同的Rh / Ag / Au催化剂混合物，并立即与多种取代的重氮化合物和酸/醇进行反应，以提供具有完全区域和立体选择性的官能化γ-丁内酯和四氢呋喃。空前的速率增强，完全的立体选择性以及新的Coniaene环化的实现表明在协同（Rh / Ag / Au）催化条件下，一致的[4 + 1]-环加成反应途径。
• Synthesis of γ- and δ-Lactones from Alkynols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2006-932477

  日期：——

  The reaction of alkynyl phenyl selenides with p-toluene-sulfonic acid gives rise to a proton-induced ring-closure reaction affording γ- and 5-lactones.

  炔基苯基硒化物与对甲苯磺酸的反应引起质子诱导的闭环反应，得到 γ-和 5-内酯。