tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylethoxy]silane | 423763-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylethoxy]silane
• CAS: 423763-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: GZYOCZUSJHGUKO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylethoxy]silane 在 copper(l) iodide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 tert-butyl N-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-1-phenylheptan-3-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-allosedamine的对映体和立体选择性合成

  摘要：

  分14个步骤描述了（-）-allosedamine（> 99％ee，de）的全合成，苯甲醛的总收率为29％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02105-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-allosedamine的对映体和立体选择性合成

  摘要：

  分14个步骤描述了（-）-allosedamine（> 99％ee，de）的全合成，苯甲醛的总收率为29％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02105-0

文献信息

• Enantiospecific and stereoselective synthesis of (−)-allosedamine
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02105-0

  日期：2002.1

  A total synthesis of (−)-allosedamine (>99% ee, de) is described in 14 steps with an overall yield of 29% from benzaldehyde.

  分14个步骤描述了（-）-allosedamine（> 99％ee，de）的全合成，苯甲醛的总收率为29％。