2-氰基-2-异丁基琥珀酸二乙酯 | 1350373-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-异丁基琥珀酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-cyano-2-isobutylsuccinate
• 英文别名: diethyl 2-cyano-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 1350373-50-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: NENOICKNJDFYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-异丁基琥珀酸二乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-2-isobutylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 4.0~65.0 ℃ 、294.21 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2-氰基-2-异丁基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (S) - 3-CYANO-5-METHYL-HEXANOIC ACID ALKYL ESTER, AN INTERMEDIATE OF (S)- PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UN ESTER ALKYLIQUE OPTIQUEMENT PUR DE L'ACIDE (S) - 3-CYANO-5-MÉTHYL-HEXANOÏQUE, INTERMÉDIAIRE DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011141923A3

  公开（公告）日：2012-01-19