diethyl tetradeca-2,12-dienedioate | 1186843-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl tetradeca-2,12-dienedioate
• 英文别名: diethyl (2E,12E)-tetradeca-2,12-dienedioate
• CAS: 1186843-76-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: UYURWXDTKCMZQL-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-环癸烯 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到diethyl tetradeca-2,12-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  双向开环交叉复分解。

  摘要：

  已经完成了一系列环状烯烃与多种电子不足的烯烃的双向开环交叉复分解；已发现该方法是相当通用的，并且对E，E-二烯具有完全的选择性，这使其成为双向链合成的非常有用且高产率的方案。

  DOI：

  10.1039/b906301c

文献信息

• One-Pot O₂-Oxidation and the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction of Primary Alcohols for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaori Ando、Chika Takaba、Masahiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00763

  日期：2022.8.5

  primary alcohols giving Z-α,β-unsaturated esters 3. TEMPO-(CuCl or CuBr2)-(2,2′-bipyridine) (1:1:1) catalyzed O2 oxidation of primary alcohols in the presence of Z-selective Horner–Wadsworth–Emmons reagent 1b and K3PO4 or NaH gave 3 with Z/E = 84:16 to 96:4 in high yields. A stepwise reaction was also developed. After TEMPO-CuBr2-(2,2′-bipyridine)-K3PO4 (1:1:1:1) catalyzed O2 oxidation of alcohols in MeCN

  我们开发了伯醇的一锅氧化/烯化程序，得到Z -α,β-不饱和酯3。TEMPO-(CuCl 或 CuBr 2 )-(2,2'-联吡啶) (1:1:1) 在Z选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂1b和 K 3 PO 4存在下催化伯醇的 O 2氧化或 NaH以Z / E = 84:16 至 96:4 的高产率得到3 。还开发了逐步反应。TEMPO-CuBr 2 -(2,2'-联吡啶)-K 3 PO 4 (1:1:1:1)催化O 2后在 MeCN 中氧化醇，所得混合物在 -78 °C 至 0 °C 下用1b和t -BuOK 的 THF 溶液处理，得到具有更高选择性的3 ( Z / E = 91:9 至 99:1)。