3-{(14E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,3-dihydro-2-(phenylimino)thiazol-4-yl}-2H-chromen-2-one | 1558012-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-{(14E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,3-dihydro-2-(phenylimino)thiazol-4-yl}-2H-chromen-2-one
• CAS: 1558012-29-5
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 463.56
• InChiKey: HINVSVZALSVQGL-SJCQXOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-(溴乙酰基)香豆素 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-{(14E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,3-dihydro-2-(phenylimino)thiazol-4-yl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-{3-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]}-2,3-dihydro-2-(aryliminothiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones的多组分合成

  摘要：

  色胺是具有生物活性的单胺生物碱，其结构基序嵌入许多天然产物和商业药物 1,2 并参与各种生物过程。3 色胺 (3) 可作为血清素释放剂 4 和血清素活性增强剂。5 它也是一种许多生物碱天然产物的生物合成前体 6，通常用作生物活性和药学上重要化合物全合成的化学构件。 7,8 香豆素（2H-1-苯并吡喃-2-酮，1）是重要的含氧杂环，通常存在于几种天然产物中，9,10 并表现出广泛的生物和药理活性 11,12 并具有各种技术应用。 13 香豆素的几种合成类似物，如新生霉素、氯生菌素、香豆霉素、西莫环素、demiflin 和 flavaxate 已被开发成有用的药物。 14 存在于多种生物活性天然产物中的 2-imino-1,3-thiazoline 核具有广谱的生物活性 15，如杀真菌剂、16 镇痛剂、17 和抗-细菌。18 这种结构基序也存在于药用化合物中，并用于开发治疗高血压、19 炎症、20

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.866469