2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-dibromobenzoate | 398119-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-dibromobenzoate
• 英文别名: 2-[2-(methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-dibromobenzoate；2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-dibromobenzoate
• CAS: 398119-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 426.102
• InChiKey: XQVVKCRSMPRVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-dibromobenzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.52h， 生成 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3,5-bis[2-[3-amino-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxycarbonyl]phenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含亚胺的间亚苯基亚乙炔基大环的合成和自缔合。

  摘要：

  这项研究的目的是通过确定间苯撑乙炔基大环化合物1在溶液和固体中形成π堆积聚集体的能力，来测试亚胺键作为亚苯基乙炔撑大环化合物和低聚物骨架内结构单元的适用性。州。由二胺4和二醛5高收率合成具有两个亚胺键的大环1。形成亚胺的大环化步骤在各种条件下进行，仅通过将反应物在甲醇中回流即可获得最佳收率。通过（1）1 H NMR探测1在各种溶剂中的自缔合行为。丙酮-d（6）和四氢呋喃-d（8）中的缔合常数（K（E））通过使用不确定的自缔合模型拟合浓度依赖性化学位移确定。结果表明，在含亚胺的间亚苯基亚乙炔基大环中，可以保持溶剂化驱动的分子间pi-pi堆积。有趣的是，在丙酮中，大环化合物1表现出更强的形成二聚体的趋势，而不是更高的聚集体。我们假设这种行为可能是由于偶极亚胺基之间的静电吸引。通过广角和小角X射线粉末衍射（WAXD和SAXD）研究了1的固态堆积。1的布拉格反射与六角堆积图案相符，类似于我们先前对

  DOI：

  10.1021/jo010918o
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以87%的产率得到2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 3,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  含亚胺的间亚苯基亚乙炔基大环的合成和自缔合。

  摘要：

  这项研究的目的是通过确定间苯撑乙炔基大环化合物1在溶液和固体中形成π堆积聚集体的能力，来测试亚胺键作为亚苯基乙炔撑大环化合物和低聚物骨架内结构单元的适用性。州。由二胺4和二醛5高收率合成具有两个亚胺键的大环1。形成亚胺的大环化步骤在各种条件下进行，仅通过将反应物在甲醇中回流即可获得最佳收率。通过（1）1 H NMR探测1在各种溶剂中的自缔合行为。丙酮-d（6）和四氢呋喃-d（8）中的缔合常数（K（E））通过使用不确定的自缔合模型拟合浓度依赖性化学位移确定。结果表明，在含亚胺的间亚苯基亚乙炔基大环中，可以保持溶剂化驱动的分子间pi-pi堆积。有趣的是，在丙酮中，大环化合物1表现出更强的形成二聚体的趋势，而不是更高的聚集体。我们假设这种行为可能是由于偶极亚胺基之间的静电吸引。通过广角和小角X射线粉末衍射（WAXD和SAXD）研究了1的固态堆积。1的布拉格反射与六角堆积图案相符，类似于我们先前对

  DOI：

  10.1021/jo010918o

文献信息

• Arylene Ethynylene Macrocycles Prepared by Precipitation-Driven Alkyne Metathesis
  作者：Wei Zhang、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja046531v

  日期：2004.10.1

  A convenient, multigram-scale synthesis of arylene ethynylene macrocycles near room temperature is described. Driven by the precipitation of a diarylacetylene byproduct, alkyne metathesis produces the desired macrocycles in one step from monomers in high yields.
• A helically folded poly(m,p-phenylene)
  作者：Manuel Burkhalter、Ramchandra Kandre、Oleg Lukin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.102

  日期：2015.6

  Two amphiphilic poly(m,p-phenylene)s were synthesized through Suzuki polycondensation from 1,3-phenylene dibromide bearing solubilizing tri- or tetra(ethylene glycol) chains and 1,4-phenylene diboronic acid diester. Unlike its tri(ethylene glycol)-functionalized congener the polymer with tetra(ethylene glycol) chains was shown to possess considerably high molecular weight (M-w=15,900 and M-n=7300) and good solubility in both polar and nonpolar organic solvents. Fluorescence spectra of the polymer recorded in CHCl3 and aqueous acetonitrile revealed that in the latter solution the fluorescence intensity is considerably lower and the band is redshifted by about 70 nm compared to the former one. This indicates a transition from a random coil conformation to an ordered compact one. A convincing indication of helical folding of the polymer came from an induced circular dichroism spectroscopic study of inclusion complexes of the tubular helical folds with alpha-pinene enantiomers influencing the sense of the helix. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.