phenylmalonyl-CoA | 1378284-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenylmalonyl-CoA
• CAS: 1378284-23-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 929.686
• InChiKey: ATDJQKVACLJDOE-JJUOCFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  400.93
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmalonyl-CoA 、 戊硫酸,3-羟基-2-甲基-,S-[2-(乙酰基氨基)乙基]酯,(2S,3R)- 在 DEBS M₆+TE polyketide synthase with KAL-AT-PAL₁-exchanged epoD gene of Sorangium cellulosum SMP₄₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-oxo-2-phenyl-4-methyl-5-hydroxy-heptanoic acid-d-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过模块化聚酮合酶内的酰基转移酶域交换扩展非天然聚酮生物合成的扩展底物选择

  摘要：

  模块化聚酮合酶 (PKS) 是使用 α-羧基辅酶 A 作为增量底物的聚合酶。该酶家族包含多个催化模块，其中每个模块负责单轮聚酮化合物链延伸。尽管 PKS 模块通常使用丙二酰辅酶 A 或甲基丙二酰辅酶 A 进行链延长，但许多其他丙二酰辅酶 A 类似物用于使自然界中的聚酮化合物结构多样化。以前，我们开发了一种方法，通过在保持蛋白质折叠的同时交换酰基转移酶 (AT) 结构域来改变给定模块的延伸底物。在这里，我们报告了13 种 PKS（野生型 PKS 和 12 种具有异常 AT 的 AT 交换 PKS）和 14 种扩展底物的体外聚酮化合物生物合成。我们的 ~200体外反应产生了 13 种结构不同的聚酮化合物，其中包括几种尚未报道的聚酮化合物。在某些情况下，AT 交换的 PKS 产生的目标聚酮化合物是野生型 PKS 的 100 倍以上。这些数据还表明，大多数不寻常的 AT 结构域不包含丙二酰辅酶 A

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11027
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 、 辅酶 A 在 phenylacetate-CoA ligase from S_. coelicolor 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 phenylmalonyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  建立用于前体导向的聚酮化合物生物合成的工具包：探索酸性CoA利加斯的底物混杂

  摘要：

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建

  DOI：

  10.1021/bi300425j