(E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)butan-1-amine | 1217341-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)butan-1-amine
• CAS: 1217341-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₂BNO₂
• 分子量: 329.291
• InChiKey: CXKVLYITKZJTCE-CJLVFECKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)butan-1-amine 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(E)-3-(butylimino)-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯的催化β-硼化/氧化

  摘要：

  A高效铜催化的Ç 乙键形成已被开发时与双（频哪醇合）二硼和碱反应以变换1- azadienes成β亚氨基硼酸酯。发现一系列官能化的亚胺和肟在非常温和的条件下反应。进一步的氧化方案能够选择性地合成 β-亚氨基醇。

  DOI：

  10.1002/asia.200900311
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 甲醇 、 iron(II) acetylacetonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  缺铁烯烃的有机催化与铁辅助的β-硼酸化

  摘要：

  组合效应：报道了铁介导的活化烯烃的β-硼酸酯化的第一个例子。与铁的存在有关的催化活性的起源和益处已受到质疑和仔细研究。已将铁系统与α，β-不饱和酯，酮和亚胺的有机催化β-硼酸酯（参见方案； acac =乙酰丙酮酸酯，pin =频哪醇）进行了比较。

  DOI：

  10.1002/asia.201000826

文献信息

• Catalytic 1,3-Difunctionalisation of Organic Backbones through a Highly Stereoselective, One-Pot, Boron Conjugate-Addition/Reduction/Oxidation Process
  作者：Cristina Solé、Amolak Tatla、Jose A. Mata、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201102081

  日期：2011.12.9

  enantioselectivity provided by the CuI catalyst modified with Josiphos‐ and Mandyphos‐type ligands has been examined. The oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxyl group proceeds with complete retention of configuration at the Cβ‐atom. In parallel, the stoichiometric reduction of the imino or carbonyl group provides a second stereogenic centre. Depending on the nature of the reducing reagent

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇