(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 278618-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 278618-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: DUTBZNAHOWJUSJ-HDBZGKQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 、 4-(4-吗啉基)苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62.6%的产率得到(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-morpholinophenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性鬼臼毒素衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要为了研究不同的C4键部分对鬼臼毒素衍生物的细胞毒性的影响，设计合成了4-N-和4-C-取代的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物。所有化合物均在体外针对A549和MCF-7肿瘤细胞进行了测试，其中六种化合物显示出显着的细胞毒性。活性最高的化合物9f优于GL-331，并具有较强的细胞毒性，IC 50值为10 -7 mol / L。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.040
• 作为产物：
  描述：

  (5S,5aR,8aR,9R)-5,5a,6,8,8a,9-Hexahydro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxofuro[3a(2),4a(2):6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性鬼臼毒素衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要为了研究不同的C4键部分对鬼臼毒素衍生物的细胞毒性的影响，设计合成了4-N-和4-C-取代的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物。所有化合物均在体外针对A549和MCF-7肿瘤细胞进行了测试，其中六种化合物显示出显着的细胞毒性。活性最高的化合物9f优于GL-331，并具有较强的细胞毒性，IC 50值为10 -7 mol / L。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.040

文献信息

• Antitumor agents. Part 227: Studies on novel 4′-O-demethyl-epipodophyllotoxins as antitumor agents targeting topoisomerase II
  作者：Zhiyan Xiao、Kenneth F Bastow、John R Vance、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.067

  日期：2004.6

  epipodophyllotoxin derivatives (6-13), which were designed to overcome drug resistance and enhance topoisomerase II inhibition, were synthesized and evaluated. Two of these compounds (7 and 8) showed better preclinical activity profiles, including cell growth inhibition, cell killing, and in vitro topoisomerase II inhibition, as compared to the prototype molecule etoposide (1). They also retained the superior drug-resistance

  合成并评估了八种新颖的表鬼臼毒素衍生物（6-13），这些衍生物旨在克服耐药性并增强对拓扑异构酶II的抑制作用。与原型分子依托泊苷（1）相比，这些化合物中的两种（7和8）显示出更好的临床前活性，包括细胞生长抑制，细胞杀伤和体外拓扑异构酶II抑制。他们还保留了目前正在临床评估中的表鬼臼毒素衍生物GL-331（4）的优异抗药性。